Bun, să trecem la următoarea generație din familia hidrocarburilor: Alchenele. Dacă alcanii sunt liniștitiți și stabili, alchenele sunt adolescenții energici, plini de potențial și așteptând să reacționeze cu oricine. Secretul lor? O legătură dublă (C=C). Hai să o cunoaștem!
1. Ce Sunt Alchenele? Definiția Vibrantă
Alchenele sunt hidrocarburi NESATURATE, aciclice, care conțin cel puțin o LEGĂTURĂ DUBLĂ carbon-carbon (C=C).
- Nesaturat înseamnă că moleculele nu sunt „pline” cu hidrogen. Legătura dublă oferă o oportunitate de a adăuga alți atomi.
- Formula generală:
CₙH₂ₙ(pentru o singură legătură dublă). - Denumire: Se termină în „-enă” (Etenă, Propenă, Butenă).
- Gruparea funcțională: Legătura dublă C=C este centrul reactiv.
2. Structura Legăturii Duble: De ce e Atât de Specială?
Legătura dublă NU este doar două legături simple. Este compusă din:
- O legătură σ (sigma) – puternică, directă.
- O legătură π (pi) – mai slabă, formată prin suprapunerea laterală a orbitalilor p.
Consecințe CRUCIALE:
- Rigiditate: Legătura dublă nu se poate roti liber. Acest lucru duce la izomeria geometrică (cis-trans).
- Centru de reactivitate: Legătura π, fiind mai slabă și mai expusă, este ușor de atacat de diverși reactivi. Asta face alchenele MULT MAI REACTIVE decât alcanii.
Geometrie: Atomii de carbon din legătura dublă sunt sp² hibridizați, cu o geometrie plan-trigonală (unghiuri de ~120°). Molecula este plată în jurul legăturii duble.
3. Seria Omoloagă a Alchenelor Simplu
(întoarce ecranul pe telefon)
| Nume | Formula Moleculară | Formula Structurală Simplă | Observații |
|---|---|---|---|
| Etenă (Etilena) | C₂H₄ | CH₂=CH₂ | Cel mai simplu alchenă. Hormon de coacere la fructe, materie primă pentru polietilenă. |
| Propenă (Propilena) | C₃H₆ | CH₃-CH=CH₂ | Materie primă pentru polipropilenă (plastic dur). |
| Butenă (Butilena) | C₄H₈ | CH₃-CH₂-CH=CH₂ (1-butena) | Are izomeri de poziție și geometrici. |
| Pentenă | C₅H₁₀ | C₅H₁₀ cu C=C | Component minor din benzină. |
Izomeria la alchene este BOGATĂ:
- Izomeria de poziție: Poziția legăturii duble în lanț (ex: But-1-enă vs. But-2-enă).
- Izomeria geometrică (cis-trans): Datorită rigidității legăturii duble. Apare când fiecare carbon al dublei are doi substituenți diferiți.
Exemplu CIS-TRANS (But-2-enă):
- Cis-2-butenă: Cele două grupuri CH₃ sunt de aceeași parte a legăturii duble.
- Trans-2-butenă: Cele două grupuri CH₃ sunt în părți opuse.
- Sunt compuși diferiți, cu puncte de topire/fierbere diferite.
4. Proprietăți Chimice: Arena unde se întâmplă Acțiunea!
Legătura dublă este un magnet pentru reactivi. Reacțiile tipice sunt de ADIȚIE – se „sparge” legătura π și se adaugă atomi pe cei doi carboni.
A. REACȚIA DE ADIȚIE – Cel Mai Important Lucru de Știut!
Ecuația generală: C=C + X–Y → X–C–C–Y
1. Adiția de halogeni (Halogenarea) – TESTUL pentru NESATURARE!
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br(1,2-dibromoetan)- Testul practic (ESENȚIAL pentru BAC): O soluție de brom în tetraclorură de carbon (Br₂/CCl₄), care este ROȘIE-PORTOCALIE, se DECOLOREAZĂ (devine incoloră) IMMEDIAT la adăugarea unei alchene (sau alte nesaturări). Este testul cel mai sigur pentru a dovedi prezența unei legături duble sau triple.
2. Adiția de acizi halogenhidrici (HX) – REGULA LUI MARKOVNIKOV
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃(2-bromopropan)- Regula lui Markovnikov (varianta simplă): „H-ul se duce la H-ul cel mai bogat”. Hidrogenul din HX se leagă de carbonul legăturii duble care are deja mai mulți atomi de hidrogen.
- Explicația: Se formează carbocationul mai stabil. Carbonul cu mai mulți substituenți alchil (donatori de electroni) stabilizează sarcina pozitivă mai bine.
3. Adiția de apă (Hidratarea) – Obținerea alcoolilor!
CH₂=CH₂ + H₂O --(H⁺ catalizator)--> CH₃–CH₂–OH(Etanol)- Urmează tot regula Markovnikov. Este o cale industrială importantă pentru obținerea alcoolilor.
4. Adiția de hidrogen (Hidrogenarea) – Obținerea alcanilor!
CH₂=CH₂ + H₂ --(Ni/Pt, căldură)--> CH₃–CH₃(Etan)- Este reacția opusă dehidratării. Folosită în industria alimentară pentru a îndură uleiurile vegetale (transformă uleiuri nesaturate lichide în grăsimi saturate semisolide – margarină).
B. REACȚIA DE POLIMERIZARE – De unde vin Plasticurile!
Aceasta este reacția REGE a alchenelor din punct de vedere economic. Mii de molecule mici (monomeri) se „leagă” între ele prin reacții de adiție, formând lanțuri lungi gigantice (polimeri).
- Exemplu:
n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]ₙ(Polietilenă – folie de plastic, sacoșe). - Alt exemplu:
n CH₃–CH=CH₂ → [–CH(CH₃)–CH₂–]ₙ(Polipropilenă – butoaie, jucării, mobile).
C. REACȚIA DE OXIDARE
- Cu KMnO₄ diluat și rece: Se decolorează (se reduce la MnO₂ brun), formând un diol (alcool cu două grupe -OH). Este și el un test pentru nesaturare.
- Cu KMnO₄ concentrat și cald sau cu K₂Cr₂O₇/H⁺: Rupe legătura dublă, oxidând moleculele la acizi carboxilici sau cetone.
5. Obținerea și Utilizările
Obținere:
- Cracking-ul petrolului: Descompunerea termică sau catalitică a alcanilor din petrol pentru a obține alchene mai mici (etilenă, propilenă) – principala sursă industrială.
- Dehidratarea alcoolilor:
CH₃–CH₂–OH --(H₂SO₄, 170°C)--> CH₂=CH₂ + H₂O - Dehalogenarea dihalogenurilor vicinale: Eliminarea a doi atomi de halogen de pe carboni vecini.
Utilizări:
- Materii prime petrochimice #1: Etilena și propilena sunt cele mai importante molecule organice din industrie.
- Producția de plasticuri: Polietilenă (PE), polipropilenă (PP), polistiren (PS), PVC.
- Producția de alcooli, aldehide, alți compuși.
- Gaze de sinteză.
Concluzie: Motorul Petrochimiei și al Materialelor Noastre
Alchenele nu sunt doar un capitol. Sunt combustibilul pentru industria materialelor moderne. Fără reactivitatea lor, nu am avea plasticuri, fibre sintetice, cauciuc sintetic, solvenți și o mulțime de medicamente.
Pentru Bac, asigură-ți că ești stăpân(ă) pe:
- Formula generală
CₙH₂ₙ. - Testele de identificare: cu Br₂/CCl₄ (decolorare) și cu KMnO₄ (decolorare).
- Reacțiile de adiție (cu H₂, Br₂, HX, H₂O) și regula lui Markovnikov.
- Capacitatea de a desena izomeri geometrici (cis/trans).
- Ideea de polimerizare și exemple (etilenă → polietilenă).
Alchenele sunt poarta către lumea materialelor artificiale și a sintezei organice. Înțelege-i limbajul, și vei înțelege o bucată uriașă din lumea construită în jurul tău.
Leave a Reply