Bun, să vorbim despre clasa de compuși care dă acriturinea oțetului, mucegaiul brânzei și aroma de fructe, toate din aceeași sursă! Sunt acizii carboxilici și transformarea lor magică în esteri. Să începem cu starul nostru: acidul acetic.
1. Acizii Carboxilici: „Sura din” Chimiei Organice
**Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin grupa funcțională *carboxil (-COOH)***.
- Formula generală: R-COOH (unde R poate fi H, alchil sau aril).
- Denumire IUPAC: Se termină în „-oic acid” (acid etanoic, acid propanoic).
- Structura: Grupa -COOH este un hibrid: are o parte carbonil (C=O) și o parte hidroxil (O-H). Interacțiunea dintre ele face hidrogenul mult mai acid decât la alcooli.
- Proprietate cheie: Sunt acizi slabi (se disociază parțial în apă:
R-COOH ⇌ R-COO⁻ + H⁺).
2. Acidul Acetic (CH₃-COOH) – „Regele Oțetului”
- Denumiri: Acid etanoic, spirit de oțet (la diluții 3-20%).
- Aspect: La puritate (100%) este un lichid incolor, cu miros înțepător caracteristic, care congelează la 16.6°C (se numește „gheață acetică”).
- Obținere:
- Fermentarea acetică (metoda veche): Etanolul din vin/cidru se oxidează de către bacterii de acetobacter în prezența aerului.
C₂H₅-OH + O₂ --(bacterii)--> CH₃-COOH + H₂O
- Carbonilarea metanolului (metoda industrială modernă, Monsanto/Cativa):
CH₃-OH + CO --(catalizator)--> CH₃-COOH
- Fermentarea acetică (metoda veche): Etanolul din vin/cidru se oxidează de către bacterii de acetobacter în prezența aerului.
Proprietăți Chimice Importante ale Acizilor Carboxilici (vezi la Acid Acetic):
A. Aciditatea: Reacția cu Bazele (Formare de Săruri)
CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa (acetat de sodiu) + H₂O- Sărurile acizilor carboxilici se numesc carboxilați (ex: acetat, propionat). Sunt solide ionice, solubile în apă.
B. Reacția cu Alcoolii – ESTERIFICAREA! (Discutăm imediat în detaliu)
C. Reacția cu Halogenurile de Fosfor (PCl₃, PCl₅, SOCl₂) – Obținerea Clorurilor de Acil
CH₃-COOH + PCl₅ → CH₃-COCl (clorură de acetil) + POCl₃ + HCl- Clorura de acil este un agent de acilare foarte reactiv.
D. Decarboxilarea (eliminare CO₂): La încălzire, în anumite condiții, pierd CO₂. Ex: Acid malonic.
Utilizări ale Acidului Acetic:
- Oțet alimentar (soluție ~5-10%).
- Industria chimică: Producția de anhidridă acetică (pentru acetat de celuloză – film foto), esteri (solvenți), monomeri (acetat de vinil pentru PVA).
- Acid dezinfectant mild.
- Precursor pentru mulți compuși organici.
3. ESTERIFICAREA: Reacția care Creează Arome
Aceasta este UNA DIN CELE MAI IMPORTANTE REACȚII DE BAC din chimia organică!
**Esterificarea este o reacție de *condensare* dintre un ACID CARBOXILIC și un ALCOOL, cu eliminare de apă și formare de ESTER.**
- Ecuația generală:
R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂OR-COOH= Acid carboxilicR'-OH= AlcoolR-COO-R'= EsterH₂O= Apă eliminată
- Condiții: Căldură și catalizator acid (de obicei
H₂SO₄ conc.care absoarbe apa și catalizează).
Exemplu Specific (DE ȘTIUT PE DE ROST):
Acid acetic + Etanol → Acetat de etil (aroma de peară/lac de unghii)CH₃-COOH + C₂H₅-OH ⇌ CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O
4. Caracteristici CRUCIALE ale Esterificării
**1. Este o Reacție REVERSIBILĂ și DE **ECHILIBRU.
- Randamentul nu este 100%. Pentru a deplasa echilibrul spre ester (Principiul lui Le Chatelier), se poate:
- Folosi un exces dintr-un reactant (de obicei alcoolul, mai ieftin).
- Îndepărta apa pe măsură ce se formează (folosind
H₂SO₄conc. higroscopic sau un cap de clopot).
**2. Are un *MECANISM SPECIFIC* cu formare de intermediar tetraedric.** (La bac, e suficient să știi că e catalizată de acid).
**3. *Legătura C-O care se rupe este în ALCOOL.* Când se face cu un alcool etichetat izotopic cu Oxigen-18 (R'-¹⁸OH), izotopul ¹⁸O se găsește în ester, nu în apă. Asta demonstrează mecanismul.
* R-COOH + R'-¹⁸OH → R-CO-¹⁸O-R' + H₂O
5. Hidroliza Esterilor: Reacția Inversă
Esterul poate fi descompus înapoi în acid și alcool. Există două tipuri:
A. Hidroliza ACIDĂ (ca reacția inversă a esterificării):
- Condiții:
H⁺ (acid) + apă + căldură. R-COO-R' + H₂O ⇌ R-COOH + R'-OH- Este reversibilă.
**B. Hidroliza BAZICĂ (SĂPUNIFICAREA) – *IREVERSIBILĂ* și FOARTE IMPORTANTĂ:**
- Condiții:
NaOH sau KOH + căldură. R-COO-R' + NaOH → R-COONa (sare de sodiu a acidului = SĂPUN) + R'-OH (alcool)- De ce e ireversibilă? Pentru că produsul
R-COONaeste o sare, care nu reacționează cu alcoolul în condiții normale. Asta e baza fabricării săpunului din grăsimi (care sunt tri-esteri ai glicerolului).
6. Proprietăți și Utilizări ale ESTERILOR
- Arome și mirosuri plăcute: Mulți esteri au miros de fructe sau flori. Sunt folosiți în arome artificiale și parfumuri.
- Acetat de izoamil: aromă de banană.
- Butirat de etil: aromă de ananas.
- Salicilat de metil: aroma de iarnă verde (unguent).
- Solvenți: Sunt solvenți polari aprice (ex: acetat de etil, acetat de butil) folosiți în lacuri, extractii.
- Plasticizatori: Fac plasticurile mai flexibile (ex: ftalați).
- Grăsimi și uleiuri naturale sunt tri-esteri ai glicerolului cu acizi grași (triacilglicerole).
- Ceară: Esteri ai acizilor grași cu alcooli cu lanț lung.
Concluzie: De la Acru la Dulce Printr-o Reacție de Echilibru
Acizii carboxilici și esterificarea ne arată una dintre cele mai elegante relații din chimia organică: o reacție reversibilă controlată care transformă molecule acide și iritante în compuși cu arome plăcute, săpunuri curățătoare și materiale esențiale.
Pentru Bac, asigură-ți că știi PE DE ROST:
- Formula generală a acizilor carboxilici (
R-COOH) și a esterilor (R-COO-R'). - Ecuația generală a esterificării și ecuația specifică pentru obținerea acetatului de etil.
- Condițiile reacției (căldură,
H₂SO₄conc.). - Caracterul REVERSIBIL (de echilibru) al esterificării și metodele de deplasare a echilibrului.
- Diferența dintre hidroliza acidă (reversibilă) și hidroliza bazică/săpunificare (ireversibilă).
Așadar, data viitoare când pui oțet în salată sau simți mirosul unui parfum, să știi că ești martorul aceluiași proces chimic fundamental, doar într-un alt context. Acesta este farmecul și puterea chimiei organice!
Leave a Reply