Bun, să începem călătoria noastră organică de la început, cu cei mai simpli și mai fundamentali oameni ai tribului: Alcanii. Ei sunt baza, fondul pe care se construiește tot restul. Dacă chimia organică ar fi un limbaj, alcanii ar fi alfabetul.
1. Ce Sunt Alcani? Definiția de Aur
Alcanii sunt hidrocarburi SATURATE, aciclice, cu toate legăturile carbon-carbon SIMPLE. Acest „saturat” este cheia.
- Saturat înseamnă că fiecare atom de carbon și-a folosit toate cele 4 legături pentru a se lega fie de alți atomi de carbon, fie de atomii de hidrogen. Nu mai este loc pentru alți atomi – este „plin” (saturat) de hidrogen.
- Formula generală:
CₙH₂ₙ₊₂n= numărul de atomi de carbon.2n+2= numărul de atomi de hidrogen.
- Denumire: Se termină în „-an” (Metan, Etan, Propan).
Structura: Toți carbonii sunt sp³ hibridizați, cu geometrie tetraedrică (unghiuri de ~109.5°). Moleculele nu sunt plate, au o formă în zig-zag.
2. Seria Omoloagă: „Ruda de Urmă” a Alcanilor
Omologii sunt compuși din aceeași familie care diferă prin CH₂ (o grupă metilen). Au proprietăți similare care se schimbă gradual.
Uite primii 10 alcani (ÎNVĂȚĂ-I PE DE ROST!):
| Nume | Formula Moleculară | Formula Structurală Simplificată | Unde-i Găsim? |
|---|---|---|---|
| Metan | CH₄ | CH₄ | Gaz natural, biogaz, în intestin. |
| Etan | C₂H₆ | CH₃-CH₃ | Component minor din gaze naturale. |
| Propan | C₃H₈ | CH₃-CH₂-CH₃ | Gaz în butelie (GPL). |
| Butan | C₄H₁₀ | CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ | Gaz în butelie, brichete. |
| Pentan | C₅H₁₂ | CH₃-(CH₂)₃-CH₃ | Component din benzină, solvent. |
| Hexan | C₆H₁₄ | CH₃-(CH₂)₄-CH₃ | Solvent important, în benzină. |
| Heptan | C₇H₁₆ | CH₃-(CH₂)₅-CH₃ | Standard pentru numărul de octan. |
| Octan | C₈H₁₈ | CH₃-(CH₂)₆-CH₃ | Component principal al benzinei. |
| Nonan | C₉H₂₀ | CH₃-(CH₂)₇-CH₃ | Combustibil. |
| Decan | C₁₀H₂₂ | CH₃-(CH₂)₈-CH₃ | Combustibil, solvent. |
Tendință în serie: Cu cât lanțul e mai lung (mai mulți C):
- Punct de fierbere/fonare CRESC (sunt mai grei).
- Densitatea CREȘTE.
- Devin din gaze (C1-C4) → lichide (C5-C17) → solide (>C18).
3. Izomeria la Alcani: Când „Gemenii” Au Forme Diferite
De la butanul în sus (C₄H₁₀), apare izomeria de catenă. Adică, poți aranja aceiași atomi în lanțuri cu structuri diferite.
Exemplu: Pentanul (C₅H₁₂) are 3 izomeri:
- n-pentan (normal): Lanț drept, nesecat.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ - Izopentan (2-metilbutan): Lanț de 4C cu o ramură pe C2.
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ - Neopentan (2,2-dimetilpropan): Lanț de 3C cu două ramuri pe C2.
CH₃-C(CH₃)₂-CH₃
De ce e important? Izomerii au proprietăți fizice diferite! Neopentanul are punct de fierbere mai scăzut decât n-pentanul, deși au aceeași formulă. Asta afectează calitatea combustibilului.
4. Proprietăți Chimice: De ce Sunt „Picioare la Masă”?
Alcanii sunt adesea numiți „parafine” (din latină parum affinis = puțină afinitate). Sunt FOARTE PUȚIN REACTIVI. De ce? Pentru că legăturile C-C și C-H sunt puternice și nepolare. Nu au unde să fie atacați ușor.
Dar, când li se oferă ENERGIE SUFICIENTĂ (scânteie, flacără), fac două lucruri spectaculoase:
A. REACȚIA DE ARDERE (COMBUSTIE) – Cea Mai Importantă!
Arderea completă (cu oxigen suficient) produce dioxid de carbon și apă și ELIBEREAZĂ FOARTE MULTĂ CĂLDURĂ.
- Ecuația generală:
CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + CĂLDURĂ - Exemplu pentru metan:
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O + căldură - Exemplu pentru propan:
C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O + căldură
Aplicație: Sunt COMBUSTIBILI IDEALI (gaz natural, benzină, motorină, kerosen). Toată economia modernă se bazează pe arderea alcanilor!
B. REACȚIA DE HALOGENARE (SUBSTITUȚIE RADICALICĂ)
La lumină UV sau temperatură înaltă, un halogen (Cl₂, Br₂) poate înlocui un hidrogen din molecula de alcan.
- Mecanism radicalic (în mai mulți pași).
- Exemplu cu metan:
CH₄ + Cl₂ --(UV)--> CH₃Cl + HCl- Produsul
CH₃Cl(clorură de metil) poate reacționa în continuare, formând amestec de CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.
- Produsul
- Aplicație: Producția solventilor (ex: cloroform CHCl₃), refrigerantilor.
5. Obținere și Utilizări
Obținere:
- Izolare din surse naturale: Principala sursă! Țițeiul (petrolul) este un amestec complex de hidrocarburi, în mare parte alcani. Prin distilare fracționată se separă în fracțiuni (gaz, benzină, kerosen, motorină, păcură).
- Reducerea halogenurilor alchilice:
R-X + 2[H] → R-H + HX - Hidrogenarea alchenelor:
C=C + H₂ --(catalizator)--> C-C(proces invers combustiei).
Utilizări:
- Combustibili (gaz natural, GPL, benzină, kerosen, motorină).
- Solvenți (hexan, heptan).
- Lubrifianți (uleiuri minerale, vaselină).
- Materii prime pentru industria petrochimică (pentru a face plastic, cauciuc, etc.).
6. Nomenclatura IUPAC la Alcani (Cum le Dăm Nume Corect)
Reguli pentru alcani ramificați:
- Găsește lanțul continuu de carboni CEL MAI LUNG. Acesta este lanțul principal. Numele de bază vine de la el.
- Numerotează lanțul principal de la capătul care dă cel mai mic număr substituenților (ramificațiilor).
- Identifică substituenții (ramificațiile). Dacă e un lanț de carbon, se numește alchil (ex: -CH₃ = metil, -C₂H₅ = etil).
- Scrie numele:
[Număr de poziție]-[Nume substituent] [Nume lanț principal]- Dacă sunt mai mulți substituenți identici:
di-,tri-,tetra-. - Scrii substituenții în ordine alfabetică (ignorând prefixele di-, tri-).
- Dacă sunt mai mulți substituenți identici:
Exemplu de aplicare:
CH₃
|
CH₃-CH-CH₂-CH₃- Lanțul cel mai lung: 4C → Butan.
- Numerotare: de la dreapta sau stânga? Dacă numeri de la dreapta, substituentul e pe C2. Dacă numeri de la stânga, e pe C3. Alegem cea care dă număr mai mic: de la dreapta.
- Substituent pe C2:
-CH₃→ metil. - Nume final: 2-metilbutan (cunoscut și ca izopentan).
Concluzie: Coloana Vertebrală a Economiei Moderne
Alcanii nu sunt doar niște molecule simple. Ei sunt resursa energetică care a propulsat secolul XX. Fără arderea lor eficientă, nu am avea transport global, industrie și încălzire la scară largă.
Pentru Bac, asigură-ți că știi:
- Formula generală
CₙH₂ₙ₊₂și primii 10 alcani. - Ecuația de ardere completă și cum o echilibrezi.
- Principiul izomeriei de catenă și cum să desenezi izomeri pentru C4-C6.
- Regulile de bază de nomenclatură pentru a numi un alcan ramificat.
- Reacția de halogenare a metanului.
Alcanii sunt liniștiți, stabili și previzibili. Învață-i bine, pentru că toată complexitatea care urmează (alchene, alcooli, acizi) se construiește pe fundația pe care o pun ei.
Leave a Reply