Bun, să intrăm în lumea una dintre cele mai importante și universale grupări funcționale: alcoolii (-OH). Și să îi cunoaștem pe cei trei cei mai faimoși reprezentanți: un ucigaș, un prieten vechi al omenirii și un nutriționist pentru piele. Să începem!
1. Ce Sunt Alcoolii? Definiția de Bază
Alcoolii sunt compuși organici care conțin cel puțin o grupă hidroxil (-OH)* legată de un atom de carbon saturat (care are doar legături simple).
- Formula generală: R-OH (unde R este un rest alchilic sau aril-alchilic).
- Denumire IUPAC: Se termină în „-ol” (metanol, etanol).
- Clasificare după carbonul care poartă -OH:
- Primar (1°): -OH pe un carbon legat la un alt carbon. Ex:
CH₃-CH₂-OH(Etanol). - Secundar (2°): -OH pe un carbon legat la doi alți carboni. Ex:
(CH₃)₂CH-OH(2-Propanol/Alcool izopropilic). - Terțiar (3°): -OH pe un carbon legat la trei alți carboni. Ex:
(CH₃)₃C-OH(2-metil-2-propanol/t-butanol).
- Primar (1°): -OH pe un carbon legat la un alt carbon. Ex:
Proprietate fizică cheie: Sunt polari și pot forma legături de hidrogen. Acest lucru le conferă puncte de fierbere mai ridicate decât alcanele corespunzătoare și o bună solubilitate în apă pentru moleculele mici.
2. Metanolul (CH₃-OH) – „Spiritul din Lemn”, Cel Periculos
- Denumiri: Alcool metilic, spirit de lemn.
- Obținere: În trecut prin distilarea uscată a lemnului. Azi, industrial, din gaz de sinteză (CO + 2H₂).
- Proprietăți: Lichid incolor, volatil, miscibil cu apa. ARDERE CURATĂ → se caută ca combustibil alternativ.
CE TREBUIE SĂ ȘTII CU SIGURANȚĂ:
METANOLUL ESTE OTRAVĂ GRAVĂ!
- Nu se deosebește de etanol (gust, miros, aspect similare).
- Mecanismul otrăvirii: În ficat, se transformă prin oxidare în formaldehidă și apoi în acid formic. Acidul formic atacă nervul optic → CECITATE IRREVERSIBILĂ și perturbă metabolismul → MOARTE (doza letală: ~30-100 mL).
- Antidot: Etanol! În caz de ingestie accidentală, se administrează etanol medical. De ce? Pentru că enzima care oxidează alcoolii (dehidrogenaza alcoolică) are afinitate mai mare pentru etanol. Dacă „îmbuibezi” enzima cu etanol, aceasta va ignora metanolul, care poate fi apoi eliminat netransformat din organism.
Utilizări: Producția de formaldehidă (pentre rășini), acid acetic, solvent, antigel, potențial combustibil. NU SE BEAT
3. Etanolul (C₂H₅-OH) – „Spiritul din Cereale”, Cel Binecunoscut
- Denumiri: Alcool etilic, spirit.
- Obținere:
- Fermentația alcoolică (metoda veche și naturală):
C₆H₁₂O₆ (zahăr/glucoză) --(enzime drojdie)--> 2 C₂H₅-OH + 2 CO₂
- Hidratarea catalitică a etenei (metoda industrială modernă):
CH₂=CH₂ + H₂O --(H₃PO₄/H₂SO₄, 300°C)--> CH₃-CH₂-OH
- Fermentația alcoolică (metoda veche și naturală):
Proprietăți și Reacții CHEIE:
- Lichid incolor, miros caracteristic, miscibil cu apa.
- Arde cu flacără albastră, curată:
C₂H₅-OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O - Reacții importante:
- Oxidarea:
- Cu
K₂Cr₂O₇/H₂SO₄(portocaliu) → se reduce laCr³⁺(verde). - Alcool primar (etanol) → Aldehidă (acetaldehidă) → Acid (acid acetic).
- Cu
- Deshidratarea (eliminare de H₂O):
- Cu
H₂SO₄ conc., 170°C→ Etenă (formare alchenă). - Cu
H₂SO₄ conc., 140°C(sau Al₂O₃, 250°C) → Dietil eter (formare eter).
- Cu
- Esterificarea (cu acizi carboxilici):
CH₃-COOH + C₂H₅-OH ⇌ CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O(Acetat de etil, aroma)
- Reacția cu metalele active (Na, K) → Alcoolați + H₂:
2 C₂H₅-OH + 2 Na → 2 C₂H₅-ONa (etilat de sodiu) + H₂↑
- Oxidarea:
Utilizări:
- Băuturi alcoolice (diferite concentrații).
- Dezinfectant (soluție 70% este optimal pentru act bactericid).
- Solvent în industria farmaceutică, a parfumurilor.
- Combustibil (bioetanol, amestec cu benzină).
- Antidot contra otrăvirii cu metanol.
4. Glicerolul / Glicerina (C₃H₅(OH)₃) – „Cel care Îndulcește și Hidratează”
- Denumire IUPAC: Propan-1,2,3-triol.
- Structură:
HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH→ Are TREI grupe -OH (un tri-alcool). - Proprietăți: Lichid vâscos, incolor, dulceag, higroscopic (absoarbe apa din aer foarte bine). Foarte solubil în apă.
Obținere și Importanță:
- Produs secundar al săpunificării (hidroliza bazică a grăsimilor/uleiurilor):
- Grăsime + NaOH → Săpun + Glicerol
- Aceasta este sursa tradițională.
- Sinteză din propilenă (metoda industrială modernă).
Utilizări EXTREM de variate:
- În cosmetice și farmacie: Component esențial în creme, balsamuri, paste de dinți datorită proprietăților emoliente, hidratante și lubrifiante.
- În alimentație: Îndulcitor umectant (E422), în liqueurs.
- În industria explozivilor: Este esterificat cu acid azotic pentru a produce trinitroglicerina (nitroglicerina) – un exploziv puternic și, paradoxal, un medicament vasodilatator pentru cord (în doze mici controlează angina pectoris).
- Antigel.
5. Comparație și Teste de Identificare
(întoarce ecranul pe telefon)
| Caracteristică | Metanol | Etanol | Glicerol |
|---|---|---|---|
| Formula | CH₃OH | C₂H₅OH | C₃H₅(OH)₃ |
| Toxicitate | FOARTE TOXIC (orbit, moarte) | Depresant CNS (toxic la doze mari) | Inofensiv, comestibil. |
| Obținere | Gaz de sinteză | Fermentare, hidratare etena | Săpunificare, sinteză. |
| Utilizare cheie | Materie primă industrială | Băuturi, dezinfectant, combustibil | Cosmetice, alimentație, explozivi. |
| Test | Otrăvirea cu etanol ca antidot | Decolorare K₂Cr₂O₇/H⁺ (portoc.→verde) | Testul specific: Cu Cu(OH)₂ proaspăt precipitat (lapte de var) formează un complex ALBASTRU-INDIGO solubil. Alcoolii monohidroxilici nu fac asta! |
Testul de oxidare cu dicromat (K₂Cr₂O₇/H⁺) este esențial pentru etanol. Culoarea se schimbă de la portocaliu la verde, demonstrând oxidarea în acetaldehidă/acid acetic.
Concluzie: De la Otrăvire la Hidratare, Prin Băutură și Explozie
Acești trei alcooli ne arată cum aceeași grupă funcțională (-OH) poate duce la destine radical diferite, în funcție de structura moleculei.
- Metanolul ne avertizează despre pericolul ascuns în similitudine.
- Etanolul este un companion al civilizației umane, cu fețe multiple: recreational, medicinal, industrial.
- Glicerolul este un ingredient al blândeții și al energiei latente (hidratant în cremă, exploziv în dinamită).
Pentru Bac, asigură-ți că știi:
- Diferența esențială între metanol și etanol (toxicitate vs. utilizare).
- Ecuațiile de obținere a etanolului (fermentație, hidratare) și a glicerolului (săpunificare).
- Reacțiile etanolului: oxidarea (cu
K₂Cr₂O₇), deshidratarea (la etenă sau eter), esterificarea. - Testul glicerolului cu
Cu(OH)₂.
Învață-i bine pe acești trei frați, pentru că o să-i întâlnești peste tot: în sticla de dezinfectant, în crema de mâini, în istoria medicinei și în motorul unei mașini.
Leave a Reply