lectiipenet.ro

Author: admin

  • Săpunuri și Detergenți: Magia Moleculară – Materie BAC

    Bun, hai să vorbim despre cea mai veche și mai genială truc de chimie din casă: cum face săpunul să se care cu apa și cu murdăria de grăsime, care normal nu se amestecă? Vom folosi analogii de luptă și dans, pentru că e exact asta: o bătălie (și apoi o petrecere) la scară moleculară.

    1. Problema Fundamentală: Uleiul vs. Apa („Războiul Rece” Molecular)

    • Apa este polară. Moleculele ei sunt ca mici magneți (H⁺ δ+ și O²⁻ δ-) care se atrag puternic între ele prin legături de hidrogen. Sunt foarte sociabile, doar între ei.
    • Uleiul/Grăsimea este nepolară. Moleculele lui sunt ca niște bile de grăsime fără sarcini, care se atrag slab între ele prin forțe Van der Waals.
    • Consecință: Când le amesteci, e ca și cum ai încerca să amesteci magneți cu bile de grăsime. Apele se „țin de mână” puternic și alungă bilele de grăsime, formând globule separate. Uleiul și apa NU se amestecă.

    Așadar, cum spălăm grăsimea, care nu se dizolvă în apă? Trebuie un mediator de încredere, un diplomat molecular. Ăla e săpunul sau detergentul.

    2. Săpunul: Spionul cu Două Fețe (Structura Duală)

    O moleculă de săpun nu este un simplu agent. E un SPION PERFECT cu o identitate dublă.

    • **Partea 1: Capul *HIDROFIL* (“Iubitor de Apă”)**
      • Este polar și uneori ionic (ex: -COO⁻ Na⁺). Este ca un om social, extrovertit, care adoră petrecerile apei (legături de hidrogen). Se simte perfect în mediu apos.
    • **Partea 2: Coada *HIDROFOBĂ/LIPOFILĂ* (“Fugăritor de Apă”, “Iubitor de Grăsime”)**
      • Este un lanț lung de carbon și hidrogen, nepolar. Este ca un ermit, introvertit, care urăște petrecerile apei (e alungat de ele), dar ADORĂ să stea cu alți ermiți nepolari – adică murdăria de ulei și grăsime.
    Structura unei molecule de săpun (stearat de sodiu):

      O
     //
H₃C-(CH₂)₁₆-C-O⁻ Na⁺
  |__________________|
     (Coada HIDROFOBA,       (Capul HIDROFIL, 
      nepolară, lipofilă)        polară, ionică)

    Analogia Socială: Gândește-te la un prieten care vine la o petrecere mare (apa) dar este foarte timid (coada hidrofobă). El stă lângă zid (ulei), jenat. Dar are un frate geamăn extrovertit (capul hidrofil) care îl trage în ringul de dans (apa). Împreună, ei pot fi în ambele locuri.

    3. Bătălia și Dansul: Cum Curăță Săpunul (Formarea Micellelor)

    Când pui săpun în apă în prezența grăsimii, are loc o operațiune militară și apoi o petrecere.

    Faza 1: Așezarea Frontului (Scăderea Tensiunii Superficiale)
    Săpunul se postează la granița dintre apă și aer (sau apă și ulei). Capul hidrofil rămâne în apă, coada hidrofobă iese din apă. Asta slăbește „pielea” apei (tensiunea superficială), permițând apei să se întindă și să ude mai bine (de exemplu, materialul).

    Faza 2: Atacul Asupra Cetății de Grăsime (Emulsificarea)
    Cozile hidrofobe ale săpunului sunt atrase de moleculele de grăsime de 1000 de ori mai puternic decât sunt atrase între ele. Ele înconjoară fiecare mică picătură de ulei, „înfigându-se” în ea. Capetele hidrofile rămân spre exterior, spre apă.

    Faza 3: Formarea „Vaselelor de Transport” – MICEELELE (Dansul Final)
    Apa, care înainte alunga grăsimea, acum vede doar capetele hidrofile, prietenoase, ale săpunului care înconjoară grăsimea. Astfel, întreaga structură – un mic glob de grăsime înconjurat de un strat de săpun cu cozile spre interior și capetele spre exterior – devine solubilă în apă! Această structură se numește MICELLĂ.

    Analogia: Imaginează-ți o mulțime de oameni (molecule de apă) care urăsc mingi de tenis (ulei).
Săpunul vine cu mănuși speciale: interiorul mănușii (coada) adoră mingile, exteriorul (capul) arată exact ca oamenii.
Ei pun mănușile, iau mingile în brațe, și acum mulțimea îi acceptă pentru că văd doar exteriorul familiar al mănușilor.
Mingile (uleiul) sunt acum „ascunse” și pot fi transportate prin mulțime (clătite).

    Faza 4: Evacuarea (Clătirea)
    Micellele, fiind solubile în apă, sunt pur și simplu spălate de pe suprafață cu apă curgătoare. Murdăria dispare.

    4. Săpun vs. Detergenți Sintetici: Îmbunătățirea Spionajului

    Săpunul vechi are o slăbiciune fatală: în ape tari (cu mult calciu, Ca²⁺, și magneziu, Mg²⁺), capul său ionic (-COO⁻ Na⁺) reacționează cu acești ioni, formând săpun de calciu – o chestie cremoasă, insolubilă, care se depune pe chiuvetă sau pe țesături. Este „SCRUMUL”!

    Detergenții sintetici sunt agenți tensioactivi îmbunătățiți, designeri. Au aceeași structură cu două părți, dar cu capete hidrofile mai rezistente, care NU fac săruri insolubile cu ioni de calciu.

    • Exemple de capete: sulfonați (-SO₃⁻ Na⁺), sulfați (-OSO₃⁻ Na⁺).
    • Rezultat: Lucrează perfect în orice apă, nu fac scrum. Sunt în detergenții de rufe, vase, săpunuri lichide.

    5. De ce Apa Trebuie să Fie Caldă? (Bonus de Fizică)

    • La cald, moleculele se mișcă mai repede (mai multă energie cinetică).
    • Grăsimea/uleiul se înmoaie și vasează, fiind mai ușor de penetrat de cozile hidrofobe.
    • Tensiunea superficială a apei scade.
    • Viteza de formare a micellelor crește.
    • → Toate acestea fac procesul de curățare MAI EFICIENT.

    Concluzie: Triumful Inteligenței Moleculare asupra Ostilității Chimice

    Săpunul și detergentul nu „topesc” grăsimea. Ei o păcălesc pe apă și o detestașează pe grăsime, creând o punte temporară între cele două lumi ostile. Este una dintre cele mai elegante aplicații practice ale structurii moleculare.

    Pentru Bac, asigură-ți că înțelegi:

    1. Structura duală (hidrofil/hidrofob) a moleculei de săpun.
    2. Procesul de curățare prin formarea micellelor.
    3. Defectul săpunului în ape tari (formarea scrumului) și avantajul detergenților sintetici.
    4. Ecuația săpunificării ca sursă a săpunului (vezi lecția anterioară).

    Așadar, data viitoare când faci spumă, să știi că ești martorul unei opere de teatru molecular, unde spionii cu dublă identitate (săpunul) organizează o evakuare perfectă a refugiaților nepolari (grăsimea) dintr-o țară ostilă (apa), toate sub ochii tăi, în chiuveta din bucătărie. Chimia este teatru!

  • Grăsimi și Agenți Tensioactivi: De la Bucătărie la Detergent – Materie BAC

    Bun, să vorbim despre două lucruri care par complet diferite, dar care au aceeași bază chimică: grăsimile din mâncare și săpunul/spumă din detergent. Cheia care le unește este reacția de săpunificare. Să începem!

    1. Grăsimile (Lipide) Naturale: Nu Sunt Doar „Grase”

    Grăsimile sunt esențiale pentru viață. Sunt principalele forme de stocare a energiei în corp (de 9 kcal/g, față de 4 kcal/g la proteine și carbohidrați) și sunt componente cheie ale membranelor celulare.

    Structura Chimică: Triacilglicerolii (Trigliceridele)

    Grăsimile naturale (uleiuri și unturi) sunt în mare parte tri-esteri ai glicerolului (un tri-alcool) cu trei molecule de acizi grași.

    • Glicerolul: HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH (propan-1,2,3-triol).
    • Acizii grași: Acizi carboxilici cu lanț lung (de obicei 12-22 atomi de carbon), liniari, cu număr par de C.
    • Reacția de formare a grăsimii (esterificare):
      GLICEROL + 3 ACID GRAS → TRIACILGLICEROL (GRĂSIME) + 3 H₂O

    Formula generală a unui triacilglicerol:

            CH₂-O-CO-R₁
        |
        CH-O-CO-R₂
        |
        CH₂-O-CO-R₃
(Unde R₁, R₂, R₃ sunt resturi ale acizilor grași)

    2. Săturare vs. Nesaturare: Cheia Stării și Sănătății

    Proprietățile fizice și nutritive ale unei grăsimi depind CRITIC de natura acizilor grași care o compun.

    • **Acizi grași *SATURAȚI***:
      • Structură: Au doar legături simple în lanțul carbonat. Sunt „pline” de hidrogen.
      • Origine: În principal din animale (unt, slănină, grăsime de porc) și din unele uleiuri tropicale (ulei de palmier, cocos).
      • Proprietate fizică: Sunt solide la temperatura camerei (unt, untură) datorită formei liniare care permite împachetare strânsă.
      • Impact sanitar: Consumul excesiv este asociat cu creșterea colesterolului LDL (“rău”) și a riscului cardiovascular.
    • Acizi grași NESATURAȚI:
      • Structură: Au una sau mai multe legături duble (C=C) în lanț. Sunt lichide la temperatura camerei pentru că legăturile duble (în special forma cis) creează „coturi” în moleculă, împiedicând împachetarea strânsă.
      • Origine: În principal din plante și pește (ulei de măsline, floarea-soarelui, rapita, somon).
      • Subtipuri:
        • Mono-nesaturați: O legătură dublă. Ex: Acid oleic (în ulei de măsline). Considerați sănătoși.
        • Poli-nesaturați: Două sau mai multe legături duble. Ex: Acid linoleic, acid alfa-linolenic (acizi grași esențiali – corpul nu-i poate sintetiza, trebuie din alimentație). În ulei de floarea-soarelui, porumb, pește.

    Izomeria geometrică (CIS vs TRANS) – CRUCIALĂ pentru sănătate!

    • În natură, aproape toate legăturile duble din acizii grași sunt în forma CIS (lanțul e „îndoit”).
    • Procesele industriale (vezi mai jos) pot crea forma TRANS (lanțul rămâne drept).
    • Acizii grași trans (ex: în margarina veche, produse de patiserie industrială) sunt FOARTE DĂUNĂTÓRI, crescând riscul cardiovascular și mai mult decât cei saturați. Au fost practic interzise în multe țări.

    3. Hidrogenarea Uleiurilor: Cum se Fabrică Margarina

    **Hidrogenarea este o reacție chimică care *adaugă hidrogen (H₂) la legăturile duble* din uleiurile vegetale lichide, transformându-le parțial sau total în grăsimi solide sau semisolide.**

    • Scop: Pentru a obține un produs cu consistență de unt, mai stabil (mai puțin predispus la rânced) și mai ieftin.
    • Condiții: Ulei nesaturat + H₂ gaz --(Ni/Pd/Pt catalizator, căldură, presiune)--> Grăsime solidă/semisolidă
    • Ecuație simplificată: -CH=CH- + H₂ → -CH₂-CH₂-
    • Ce se întâmplă de fapt?
      1. Se adaugă H₂ la legături duble, reducând numărul lor.
      2. Dacă hidrogenarea este totală, toate legăturile duble devin simple → se obține o grăsime complet saturată (și foarte tare).
      3. Dacă hidrogenarea este parțială (oprită la timp), se obține un amestec: o parte din legăturile duble rămân, altele devin simple. DAR catalizatorul poate converti o parte din legăturile CIS naturale în forma TRANS, foarte dăunătoare. Acesta a fost marele pericol al margarinei tradiționale.
    • Soluția modernă: Interesterificarea sau folosirea uleiurilor tropicale saturate naturale, pentru a evita acizii grași trans.

    4. Săpunificarea: Trecerea de la Grăsime la Agent Tensioactiv

    Aceasta este una dintre cele mai vechi și mai elegante reacții chimice cunoscute.

    **Săpunificarea este *hidroliza bazică* a unui triacilglicerol (grăsime) cu o bază tare (NaOH sau KOH).**

    • Reactanți: Grăsime + Bază tare (NaOH/KOH)
    • Producși: Săpun + Glicerol
    • Ecuația generală:
      (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ (tri-stearină) + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa (săpun - stearat de sodiu) + C₃H₅(OH)₃ (glicerol)

    Ce este săpunul chimic? Este sarea de sodiu (sau potasiu) a unui acid gras. Are o structură specială:

    • **Parte *hidrofilă* (“iubitoare de apă”):** Capul polar, ionic (-COO⁻ Na⁺). Se atrage de apa.
    • **Parte *lipofilă/hidrofobă* (“iubitoare de grăsime”, “fugăritoare de apă”):** Coada lungă, nepolară, alchilică. Se atrage de ulei și grăsimi.

    5. Cum Curăță Săpunul? Acțiunea Agenților Tensioactivi

    Un agent tensioactiv (precum săpunul) funcționează prin scăderea tensiunii superficiale a apei și prin emulsificare.

    1. **Formarea de **micelle: În apă, moleculele de săpun se orientează cu cozile hidrofobe spre interior (departe de apă) și capetele hidrofile spre exterior (spre apă), formând bile mici numite micelle.
    2. Prinderea murdăriei (uleioase): Cozile hidrofobe „atacă” și înconjoară particulele de grăsime sau ulei, prinzându-le în interiorul micellei.
    3. Îndepărtarea: Întreaga micellă, cu murdăria prinsă înăuntru, este solubilă în apă datorită capetelor hidrofile și poate fi clătită ușor.

    Detergenții sintetici sunt agenți tensioactivi moderni, cu structură similară, dar mai eficienți în ape tari (cu mult Ca²⁺, Mg²⁺) pentru că sărurile lor de calciu sunt solubile, spre deosebire de săpunul obișnuit care formează „scrum”.

    Concluzie: De la Nutriție la Igienă, Prin Legături Esterice

    Lumea grăsimilor și a agenților tensioactivi ne arată o continuitate fantastică a chimiei:

    • Aceeași moleculă (triacilglicerolul) este și combustibilul corpului nostru, și materia primă pentru produsul care ne curăță.
    • O simplă reacție de hidroliză (săpunificare) transformă un nutrient într-un detergent.
    • O reacție de adiție (hidrogenare) transformă un aliment lichid și sănătos într-unul solid, cu riscuri pentru sănătate.

    Pentru Bac, asigură-ți că știi:

    1. Structura unui triacilglicerol (ester al glicerolului cu acizi grași).
    2. Diferența dintre acizii grași saturați și nesaturați și impactul lor asupra stării fizice a grăsimii.
    3. Procesul de hidrogenare (scop, condiții, riscul acizilor trans).
    4. Ecuația reacției de săpunificare (grăsime + NaOH → săpun + glicerol) și structura cu două părți a săpunului (hidrofil/hidrofob).
    5. Principiul de bază al acțiunii de curățare (formarea de micelle).

    Așadar, data viotoare când mănânci o salată cu ulei de măsline sau te speli pe mâini, gândește-te la dansul molecular al legăturilor esterice, duble și la micellele care transformă chimia în acțiune practică.

  • Acizi Carboxilici și Esterificarea: De la Oțet la Parfumuri – Materie BAC

    Bun, să vorbim despre clasa de compuși care dă acriturinea oțetului, mucegaiul brânzei și aroma de fructe, toate din aceeași sursă! Sunt acizii carboxilici și transformarea lor magică în esteri. Să începem cu starul nostru: acidul acetic.

    1. Acizii Carboxilici: „Sura din” Chimiei Organice

    **Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin grupa funcțională *carboxil (-COOH)***.

    • Formula generală: R-COOH (unde R poate fi H, alchil sau aril).
    • Denumire IUPAC: Se termină în „-oic acid” (acid etanoic, acid propanoic).
    • Structura: Grupa -COOH este un hibrid: are o parte carbonil (C=O) și o parte hidroxil (O-H). Interacțiunea dintre ele face hidrogenul mult mai acid decât la alcooli.
    • Proprietate cheie: Sunt acizi slabi (se disociază parțial în apă: R-COOH ⇌ R-COO⁻ + H⁺).

    2. Acidul Acetic (CH₃-COOH) – „Regele Oțetului”

    • Denumiri: Acid etanoic, spirit de oțet (la diluții 3-20%).
    • Aspect: La puritate (100%) este un lichid incolor, cu miros înțepător caracteristic, care congelează la 16.6°C (se numește „gheață acetică”).
    • Obținere:
      1. Fermentarea acetică (metoda veche): Etanolul din vin/cidru se oxidează de către bacterii de acetobacter în prezența aerului.
        • C₂H₅-OH + O₂ --(bacterii)--> CH₃-COOH + H₂O
      2. Carbonilarea metanolului (metoda industrială modernă, Monsanto/Cativa):
        • CH₃-OH + CO --(catalizator)--> CH₃-COOH

    Proprietăți Chimice Importante ale Acizilor Carboxilici (vezi la Acid Acetic):

    A. Aciditatea: Reacția cu Bazele (Formare de Săruri)

    • CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa (acetat de sodiu) + H₂O
    • Sărurile acizilor carboxilici se numesc carboxilați (ex: acetat, propionat). Sunt solide ionice, solubile în apă.

    B. Reacția cu Alcoolii – ESTERIFICAREA! (Discutăm imediat în detaliu)

    C. Reacția cu Halogenurile de Fosfor (PCl₃, PCl₅, SOCl₂) – Obținerea Clorurilor de Acil

    • CH₃-COOH + PCl₅ → CH₃-COCl (clorură de acetil) + POCl₃ + HCl
    • Clorura de acil este un agent de acilare foarte reactiv.

    D. Decarboxilarea (eliminare CO₂): La încălzire, în anumite condiții, pierd CO₂. Ex: Acid malonic.

    Utilizări ale Acidului Acetic:

    • Oțet alimentar (soluție ~5-10%).
    • Industria chimică: Producția de anhidridă acetică (pentru acetat de celuloză – film foto), esteri (solvenți), monomeri (acetat de vinil pentru PVA).
    • Acid dezinfectant mild.
    • Precursor pentru mulți compuși organici.

    3. ESTERIFICAREA: Reacția care Creează Arome

    Aceasta este UNA DIN CELE MAI IMPORTANTE REACȚII DE BAC din chimia organică!

    **Esterificarea este o reacție de *condensare* dintre un ACID CARBOXILIC și un ALCOOL, cu eliminare de apă și formare de ESTER.**

    • Ecuația generală:
      R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O
      • R-COOH = Acid carboxilic
      • R'-OH = Alcool
      • R-COO-R' = Ester
      • H₂O = Apă eliminată
    • Condiții: Căldură și catalizator acid (de obicei H₂SO₄ conc. care absoarbe apa și catalizează).

    Exemplu Specific (DE ȘTIUT PE DE ROST):

    Acid acetic + Etanol → Acetat de etil (aroma de peară/lac de unghii)
    CH₃-COOH + C₂H₅-OH ⇌ CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O

    4. Caracteristici CRUCIALE ale Esterificării

    **1. Este o Reacție REVERSIBILĂ și DE **ECHILIBRU.

    • Randamentul nu este 100%. Pentru a deplasa echilibrul spre ester (Principiul lui Le Chatelier), se poate:
      • Folosi un exces dintr-un reactant (de obicei alcoolul, mai ieftin).
      • Îndepărta apa pe măsură ce se formează (folosind H₂SO₄ conc. higroscopic sau un cap de clopot).

    **2. Are un *MECANISM SPECIFIC* cu formare de intermediar tetraedric.** (La bac, e suficient să știi că e catalizată de acid).

    **3. *Legătura C-O care se rupe este în ALCOOL.* Când se face cu un alcool etichetat izotopic cu Oxigen-18 (R'-¹⁸OH), izotopul ¹⁸O se găsește în ester, nu în apă. Asta demonstrează mecanismul.
    * R-COOH + R'-¹⁸OH → R-CO-¹⁸O-R' + H₂O

    5. Hidroliza Esterilor: Reacția Inversă

    Esterul poate fi descompus înapoi în acid și alcool. Există două tipuri:

    A. Hidroliza ACIDĂ (ca reacția inversă a esterificării):

    • Condiții: H⁺ (acid) + apă + căldură.
    • R-COO-R' + H₂O ⇌ R-COOH + R'-OH
    • Este reversibilă.

    **B. Hidroliza BAZICĂ (SĂPUNIFICAREA) – *IREVERSIBILĂ* și FOARTE IMPORTANTĂ:**

    • Condiții: NaOH sau KOH + căldură.
    • R-COO-R' + NaOH → R-COONa (sare de sodiu a acidului = SĂPUN) + R'-OH (alcool)
    • De ce e ireversibilă? Pentru că produsul R-COONa este o sare, care nu reacționează cu alcoolul în condiții normale. Asta e baza fabricării săpunului din grăsimi (care sunt tri-esteri ai glicerolului).

    6. Proprietăți și Utilizări ale ESTERILOR

    • Arome și mirosuri plăcute: Mulți esteri au miros de fructe sau flori. Sunt folosiți în arome artificiale și parfumuri.
      • Acetat de izoamil: aromă de banană.
      • Butirat de etil: aromă de ananas.
      • Salicilat de metil: aroma de iarnă verde (unguent).
    • Solvenți: Sunt solvenți polari aprice (ex: acetat de etil, acetat de butil) folosiți în lacuri, extractii.
    • Plasticizatori: Fac plasticurile mai flexibile (ex: ftalați).
    • Grăsimi și uleiuri naturale sunt tri-esteri ai glicerolului cu acizi grași (triacilglicerole).
    • Ceară: Esteri ai acizilor grași cu alcooli cu lanț lung.

    Concluzie: De la Acru la Dulce Printr-o Reacție de Echilibru

    Acizii carboxilici și esterificarea ne arată una dintre cele mai elegante relații din chimia organică: o reacție reversibilă controlată care transformă molecule acide și iritante în compuși cu arome plăcute, săpunuri curățătoare și materiale esențiale.

    Pentru Bac, asigură-ți că știi PE DE ROST:

    1. Formula generală a acizilor carboxilici (R-COOH) și a esterilor (R-COO-R').
    2. Ecuația generală a esterificării și ecuația specifică pentru obținerea acetatului de etil.
    3. Condițiile reacției (căldură, H₂SO₄ conc.).
    4. Caracterul REVERSIBIL (de echilibru) al esterificării și metodele de deplasare a echilibrului.
    5. Diferența dintre hidroliza acidă (reversibilă) și hidroliza bazică/săpunificare (ireversibilă).

    Așadar, data viitoare când pui oțet în salată sau simți mirosul unui parfum, să știi că ești martorul aceluiași proces chimic fundamental, doar într-un alt context. Acesta este farmecul și puterea chimiei organice!

  • Alcooli: Metanol, Etanol, Glicerol, Trei Frați cu Destine Diferite – Materie BAC

    Bun, să intrăm în lumea una dintre cele mai importante și universale grupări funcționale: alcoolii (-OH). Și să îi cunoaștem pe cei trei cei mai faimoși reprezentanți: un ucigaș, un prieten vechi al omenirii și un nutriționist pentru piele. Să începem!

    1. Ce Sunt Alcoolii? Definiția de Bază

    Alcoolii sunt compuși organici care conțin cel puțin o grupă hidroxil (-OH)* legată de un atom de carbon saturat (care are doar legături simple).

    • Formula generală: R-OH (unde R este un rest alchilic sau aril-alchilic).
    • Denumire IUPAC: Se termină în „-ol” (metanol, etanol).
    • Clasificare după carbonul care poartă -OH:
      • Primar (1°): -OH pe un carbon legat la un alt carbon. Ex: CH₃-CH₂-OH (Etanol).
      • Secundar (2°): -OH pe un carbon legat la doi alți carboni. Ex: (CH₃)₂CH-OH (2-Propanol/Alcool izopropilic).
      • Terțiar (3°): -OH pe un carbon legat la trei alți carboni. Ex: (CH₃)₃C-OH (2-metil-2-propanol/t-butanol).

    Proprietate fizică cheie: Sunt polari și pot forma legături de hidrogen. Acest lucru le conferă puncte de fierbere mai ridicate decât alcanele corespunzătoare și o bună solubilitate în apă pentru moleculele mici.

    2. Metanolul (CH₃-OH) – „Spiritul din Lemn”, Cel Periculos

    • Denumiri: Alcool metilic, spirit de lemn.
    • Obținere: În trecut prin distilarea uscată a lemnului. Azi, industrial, din gaz de sinteză (CO + 2H₂).
    • Proprietăți: Lichid incolor, volatil, miscibil cu apa. ARDERE CURATĂ → se caută ca combustibil alternativ.

    CE TREBUIE SĂ ȘTII CU SIGURANȚĂ:

    METANOLUL ESTE OTRAVĂ GRAVĂ!

    • Nu se deosebește de etanol (gust, miros, aspect similare).
    • Mecanismul otrăvirii: În ficat, se transformă prin oxidare în formaldehidă și apoi în acid formic. Acidul formic atacă nervul optic → CECITATE IRREVERSIBILĂ și perturbă metabolismul → MOARTE (doza letală: ~30-100 mL).
    • Antidot: Etanol! În caz de ingestie accidentală, se administrează etanol medical. De ce? Pentru că enzima care oxidează alcoolii (dehidrogenaza alcoolică) are afinitate mai mare pentru etanol. Dacă „îmbuibezi” enzima cu etanol, aceasta va ignora metanolul, care poate fi apoi eliminat netransformat din organism.

    Utilizări: Producția de formaldehidă (pentre rășini), acid acetic, solvent, antigel, potențial combustibil. NU SE BEAT

    3. Etanolul (C₂H₅-OH) – „Spiritul din Cereale”, Cel Binecunoscut

    • Denumiri: Alcool etilic, spirit.
    • Obținere:
      1. Fermentația alcoolică (metoda veche și naturală):
        • C₆H₁₂O₆ (zahăr/glucoză) --(enzime drojdie)--> 2 C₂H₅-OH + 2 CO₂
      2. Hidratarea catalitică a etenei (metoda industrială modernă):
        • CH₂=CH₂ + H₂O --(H₃PO₄/H₂SO₄, 300°C)--> CH₃-CH₂-OH

    Proprietăți și Reacții CHEIE:

    • Lichid incolor, miros caracteristic, miscibil cu apa.
    • Arde cu flacără albastră, curată: C₂H₅-OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O
    • Reacții importante:
      1. Oxidarea:
        • Cu K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ (portocaliu) → se reduce la Cr³⁺ (verde).
        • Alcool primar (etanol) → Aldehidă (acetaldehidă) → Acid (acid acetic).
      2. Deshidratarea (eliminare de H₂O):
        • Cu H₂SO₄ conc., 170°C → Etenă (formare alchenă).
        • Cu H₂SO₄ conc., 140°C (sau Al₂O₃, 250°C) → Dietil eter (formare eter).
      3. Esterificarea (cu acizi carboxilici):
        • CH₃-COOH + C₂H₅-OH ⇌ CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O (Acetat de etil, aroma)
      4. Reacția cu metalele active (Na, K) → Alcoolați + H₂:
        • 2 C₂H₅-OH + 2 Na → 2 C₂H₅-ONa (etilat de sodiu) + H₂↑

    Utilizări:

    • Băuturi alcoolice (diferite concentrații).
    • Dezinfectant (soluție 70% este optimal pentru act bactericid).
    • Solvent în industria farmaceutică, a parfumurilor.
    • Combustibil (bioetanol, amestec cu benzină).
    • Antidot contra otrăvirii cu metanol.

    4. Glicerolul / Glicerina (C₃H₅(OH)₃) – „Cel care Îndulcește și Hidratează”

    • Denumire IUPAC: Propan-1,2,3-triol.
    • Structură: HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH → Are TREI grupe -OH (un tri-alcool).
    • Proprietăți: Lichid vâscos, incolor, dulceag, higroscopic (absoarbe apa din aer foarte bine). Foarte solubil în apă.

    Obținere și Importanță:

    1. Produs secundar al săpunificării (hidroliza bazică a grăsimilor/uleiurilor):
      • Grăsime + NaOH → Săpun + Glicerol
      • Aceasta este sursa tradițională.
    2. Sinteză din propilenă (metoda industrială modernă).

    Utilizări EXTREM de variate:

    • În cosmetice și farmacie: Component esențial în creme, balsamuri, paste de dinți datorită proprietăților emoliente, hidratante și lubrifiante.
    • În alimentație: Îndulcitor umectant (E422), în liqueurs.
    • În industria explozivilor: Este esterificat cu acid azotic pentru a produce trinitroglicerina (nitroglicerina) – un exploziv puternic și, paradoxal, un medicament vasodilatator pentru cord (în doze mici controlează angina pectoris).
    • Antigel.

    5. Comparație și Teste de Identificare

    (întoarce ecranul pe telefon)

    CaracteristicăMetanolEtanolGlicerol
    FormulaCH₃OHC₂H₅OHC₃H₅(OH)₃
    ToxicitateFOARTE TOXIC (orbit, moarte)Depresant CNS (toxic la doze mari)Inofensiv, comestibil.
    ObținereGaz de sintezăFermentare, hidratare etenaSăpunificare, sinteză.
    Utilizare cheieMaterie primă industrialăBăuturi, dezinfectant, combustibilCosmetice, alimentație, explozivi.
    TestOtrăvirea cu etanol ca antidotDecolorare K₂Cr₂O₇/H⁺ (portoc.→verde)Testul specific: Cu Cu(OH)₂ proaspăt precipitat (lapte de var) formează un complex ALBASTRU-INDIGO solubil. Alcoolii monohidroxilici nu fac asta!

    Testul de oxidare cu dicromat (K₂Cr₂O₇/H⁺) este esențial pentru etanol. Culoarea se schimbă de la portocaliu la verde, demonstrând oxidarea în acetaldehidă/acid acetic.

    Concluzie: De la Otrăvire la Hidratare, Prin Băutură și Explozie

    Acești trei alcooli ne arată cum aceeași grupă funcțională (-OH) poate duce la destine radical diferite, în funcție de structura moleculei.

    • Metanolul ne avertizează despre pericolul ascuns în similitudine.
    • Etanolul este un companion al civilizației umane, cu fețe multiple: recreational, medicinal, industrial.
    • Glicerolul este un ingredient al blândeții și al energiei latente (hidratant în cremă, exploziv în dinamită).

    Pentru Bac, asigură-ți că știi:

    1. Diferența esențială între metanol și etanol (toxicitate vs. utilizare).
    2. Ecuațiile de obținere a etanolului (fermentație, hidratare) și a glicerolului (săpunificare).
    3. Reacțiile etanolului: oxidarea (cu K₂Cr₂O₇), deshidratarea (la etenă sau eter), esterificarea.
    4. Testul glicerolului cu Cu(OH)₂.

    Învață-i bine pe acești trei frați, pentru că o să-i întâlnești peste tot: în sticla de dezinfectant, în crema de mâini, în istoria medicinei și în motorul unei mașini.

  • Benzenul: Molecula care a Revoluționat Lumea Modernă

    ATENȚIE IMPORTANTĂ: În limba română există o confuzie terminologică majoră.

    • „Benzină” este combustibilul lichid pentru mașini (un amestec de hidrocarburi).
    • „Benzen” (sau benzene în engleză) este o moleculă specifică, un hidrocarbură aromatică cu formula C₆H₆.

    **În această lecție vorbim despre MOLECULA de **BENZEN (BENZENE), nu despre combustibil. Să clarificăm odată pentru totdeauna!

    1. Ce Este Benzenul? De la Mister la Paradigmă

    Benzenul (C₆H₆) este cea mai simplă și mai importantă hidrocarbură aromatică. Descoperirea structurii sale a marcat nașterea chimiei organice moderne.

    • Problemă istorică: În secolul XIX, chimiștii știau că are formula C₆H₆, dar nu puteau explica cum 6 atomi de carbon, care fac normal 4 legături, pot lega doar 6 atomi de hidrogen în loc de 14 (cum ar fi un alcan C₆H₁₄).
    • Soluția lui Kekulé (1865): A propus o structură ciclică cu legături simple și duble alternante. Dar aceasta ar fi trebuit să dea două izomeri pentru derivați disubstituiți (1,2), care nu erau găsiți în practică.
    • Soluția modernă: REZONANȚA. Structura reală este un hibrid de rezonanță între cele două forme Kekulé. Toate legăturile C-C sunt egale – nici simple, nici duble, ci intermediare.

    Reprezentări grafice ale benzenului:

        H   H                  H   H
     \ /                    \ /
      C                      C
     / \                    / \
H - C   C - H        H - C   C - H
     \ /        SAU       \ /   |
      C                    C    | (CERC = norul de 6 electroni π delocalizați)
     / \                  / \   |
H - C   C - H        H - C   C - H
     \ /                    \ /
      C                      C
     / \                    / \
    H   H                  H   H
 (Forma Kekulé)      (Forma cu delocalizare - PREFERATĂ)

    2. Aromaticitatea: Superputerea Benzenului

    Benzenul nu este doar o moleculă ciclică cu legături duble. Are o proprietate magică numită aromaticitate, care îi conferă stabilitate extraordinară.

    Regulile lui Hückel pentru aromaticitate (simplificat):

    1. Molecula trebuie să fie ciclică.
    2. Trebuie să fie planară (toți atomii în același plan).
    3. Trebuie să aibă un sistem continuu de orbitali p suprapuși.
    4. Trebuie să respecte regula 4n+2 pentru numărul de electroni π din sistemul conjugat (unde n este un număr întreg n=0,1,2…).
      • Benzenul: 3 legături duble = 6 electroni π. 4*1 + 2 = 6. Este aromatic!

    Consecința practică a acestei stabilități: Benzenul RESISTĂ la reacțiile de adiție (care ar distruge sistemul aromatic) și PREFERĂ reacțiile de substituție (care păstrează inelul intact).

    3. Proprietăți Fizice și Toxicitate

    • Aspect: Lichid incolor, cu miros dulceag-plăcut (dar EXTREM de înșelător!).
    • Punct de fierbere: 80.1°C.
    • Solubilitate: Puțin solubil în apă, foarte solubil în solvenți organici.
    • TOXICITATE CRITICĂ:Benzenul este un CANCERIGEN și LEUCOGEN cunoscut!
      • Afecționează măduva osoasă, poate cauza leucemie.
      • Expunerea cronică este foarte periculoasă.
      • Din acest motiv, conținutul de benzen din benzina auto a fost redus drastic (sub 1%), fiind înlocuit cu aditivi mai puțin toxici precum toluenul sau MTBE.

    4. Utilizări și Importanță Industrială

    Benzenul în sine este foarte periculos și nu se folosește direct în produse consumabile. Este o MATERIE PRIMĂ CHEIE în industria petrochimică. Practic toți compușii aromatici încep de la benzen.

    Ce se fabrică din benzen?

    1. Etilbenzen → Stiren → Polistiren (izolație, ambalaje, veselă).
    2. Cumena → Fenol și Acetonă.
      • Fenolul e pentru rășini (fenol-formaldehidă), medicamente, disinfectanți.
    3. Ciclohexan (prin hidrogenare) → Acid adipic și Caprolactamă → NAILON.
    4. Nitrobenzen → Anilină → coloranți, medicamente, poliuretan.
    5. Clorobenzen → diverse pesticide, intermediari.
    6. Alchil-benzeni liniari → detergenți sintetici.

    5. Pozițiile pe Inelul Benzenic: Alfabetul Orientării

    Când benzenul are un substituent, pozițiile pentru un al doilea substituent au denumiri specifice. Este CRUCIAL să le știi pentru nomenclatură și pentru efectul orientant.

               X
          /
         /
(1) C -- C (6)          ORTO (o-): Pozitiile 1,2. (Vecinătate imediată).
         ||
(2) C -- C (5)          META (m-): Pozitiile 1,3. (Un atom între).
         \
(3) C -- C (4)          PARA (p-): Pozitiile 1,4. (Opuse).
           \
            Y
    • Dacă primul substituent (X) este pe carbonul 1, atunci:
      • orto: Carbonul 2 (și 6, e simetric).
      • meta: Carbonul 3 (și 5).
      • para: Carbonul 4.

    Exemplu: Nitrobenzenul are -NO₂. Dacă mai introduci o grupă -Cl, unde merge?

    • -NO₂ este meta-orientant.
    • Deci, al doilea substituent va intra în poziția meta față de nitro.
    • Produsul se va numi m-cloronitrobenzen (sau 3-cloronitrobenzen).

    Concluzie: O Moleculă cu O Glorie Întunecată

    Benzenul este unul dintre cele mai importante compuși din istoria chimiei. El este fundamentul unei industrii uriașe și al înțelegerii noastre despre legăturile chimice (rezonanța). Însă, aceeași moleculă care ne dă materialele, medicamentele și coloranții, este un toxic grav pentru sănătatea umană.

    Pentru Bac, concentrează-te pe:

    1. Formula (C₆H₆) și structura cu delocalizare (cerc în hexagon).
    2. Proprietatea de bază: Stabilitate aromatică → preferă substituția, nu adiția.
    3. Denumirea pozițiilor: orto, meta, para.
    4. Toxicitatea și rolul de materie primă, nu de produs final.

    Așadar, benzenul este un paradox: un constructor al lumii moderne și un distrugător ascuns. A înțelege acest paradox înseamnă a înțelege responsabilitatea care vine odată cu puterea transformatoare a chimiei.

  • Arene: Hidrocarburile Aromatice – Materie BAC

    Bun, să intrăm în lumea celor mai elegante și mai speciale hidrocarburi: Arenele, cunoscute și ca hidrocarburi aromatice. Dacă alcani, alchene și alchine sunt străzile liniare sau ramificate ale orașului organic, arenele sunt piețele circulare, cu o viață și reguli aparte. Regina absolută a acestui univers este benzenul. Să începem!

    1. Ce Sunt Arenele? Definiția Care Ascunde un Secret

    Arenele sunt hidrocarburi care conțin cel puțin un nucleu benzenic. Acest nucleu nu este o simplă alternanță de legături duble și simple. Este ceva special, numit sistem aromatic.

    • Formula moleculară a benzenului: C₆H₆
    • Structura clasică (Kekulé): Se reprezintă ca un hexagon cu trei legături duble alternante (1,3,5) și trei simple (2,4,6). Dar ASTA E O SIMPLIFICARE!
    • Structura reală: Datorită rezonanței, toate cele 6 legături carbon-carbon sunt IDENTICE – sunt un hibrid între simplă și dublă, mai scurtă decât o legătură simplă, dar mai lungă decât o dublă. Electronii celor 3 perechi π sunt delocalizați peste tot inelul, formând un „nor electronic” deasupra și dedesubtul inelului. Aceasta se reprezintă adesea cu un cerc în interiorul hexagonului.
        H   H               H   H
     \ /                 \ /
      C                   C
     / \                 / \
H - C   C - H   SAU  H - C   C - H
     \ /       |        \ /   |
      C        |         C    | (cerc = delocalizarea celor 6 electroni π)
     / \       |        / \   |
H - C   C - H       H - C   C - H
     \ /                 \ /
      C                   C
     / \                 / \
    H   H               H   H
  (Forma Kekulé)     (Forma cu delocalizare)

    Ce înseamnă „aromatic”? Nu are legătură cu mirosul! Este un termen istoric (multe au miros plăcut), dar acum se referă la stabilitatea extraordinară dată de delocalizarea electronică și de îndeplinirea Regulii lui Hückel (4n+2 electroni π în sistem ciclic planar). Benzenul are 6 electroni π (n=1).

    2. Stabilitatea Benzenului – Superputerea Lui

    Această delocalizare face benzenul mult mai stabil decât ar fi un sistem cu trei legături duble izolate (cum ar fi o moleculă de „1,3,5-ciclohexatrienă”). De ce e important?

    • Benzenul rezistă la reacțiile de adiție tipice alchenelor. Nu decolorează rapid apa de brom (Br₂/CCl₄) în condiții normale! (La cald și cu catalizator, da, dar e lent).
    • Preferă reacțiile de SUBSTITUȚIE, unde își păstrează inelul aromatic intact, doar schimbând un hidrogen cu altceva.
    • Această energie de delocalizare (sau energie de rezonanță) este cheia comportamentului său.

    3. Clasificarea Arenelor

    • Mononucleare: Au un singur nucleu benzenic.
      • Ex: Benzen (C₆H₆), Toluen (metilbenzen, C₆H₅-CH₃).
    • Polinucleare: Au două sau mai multe nuclee benzenic unite.
      • Ex: Naftalina (2 inele contopite) – bile anti molii.
      • Antracenul, Fenantrenul (3 inele).

    Derivați ai benzenului cu alchili: Se numesc alchil-benzen. Cel mai simplu este toluenul (metilbenzen). Sunt compuși foarte importanți.

    4. Proprietăți Chimice: Ele Nu Adună, Ei Înlocuiesc!

    Datorită stabilității, reacțiile principale sunt de SUBSTITUȚIE ELECTROFILĂ AROMATICĂ (S_EAr). Un electrofil (particulă cu deficit de electroni, E⁺) atacă inelul bogat în electroni, înlocuind un H⁺.

    Mecanism general în 3 pași:

    1. Generarea electrofilului.
    2. Atacul electrofilului pe inel → formare intermediar (complex σ) care pierde stabilitatea aromatică.
    3. Pierderea unui proton (H⁺) pentru a regenera inelul aromatic.

    Reacțiile SPECIFICE pe care TREBUIE să le știi:

    1. Nitrarea

    • Introduce o grupă -NO₂ (nitro).
    • Condiții: HNO₃ concentrat + H₂SO₄ concentrat (catalizator acid).
    • Electrofil: Ionul nitroniu, NO₂⁺.
    • C₆H₆ + HNO₃ --(H₂SO₄)--> C₆H₅-NO₂ + H₂O
    • Produs: Nitrobenzen (materie primă pentru anilină, explozivi).

    2. Sulfonarea

    • Introduce o grupă -SO₃H (sulfonic).
    • Condiții: H₂SO₄ concentrat sau oleum.
    • Electrofil: SO₃ (anhidrida sulfurică).
    • C₆H₆ + H₂SO₄ (conc.) ⇌ C₆H₅-SO₃H + H₂O (reversibilă!)

    3. Halogenarea

    • Introduce un halogen (-Cl, -Br).
    • Condiții: Halogen + Catalizator Lewis acid (ex: FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃).
    • Catalizatorul generează electrofilul: X₂ + FeX₃ → X⁺ + FeX₄⁻
    • C₆H₆ + Cl₂ --(FeCl₃)--> C₆H₅-Cl + HCl
    • Produs: Clorobenzen.

    4. Alchilarea (Friedel-Crafts)

    • Introduce un rest alchilic (ex: -CH₃, -CH₂-CH₃).
    • Condiții: Halogenură alchilică (R-Cl) + Catalizator Lewis acid (AlCl₃).
    • Electrofil: Carbocationul R⁺ (generat din R-Cl și AlCl₃).
    • C₆H₆ + CH₃-Cl --(AlCl₃)--> C₆H₅-CH₃ + HCl
    • Produs: Toluen (metilbenzen).

    5. Acilarea (Friedel-Crafts)

    • Introduce o grupă acil (R-CO-), formând o cetonă aromatică.
    • Condiții: Clorură de acil (R-CO-Cl) + AlCl₃.
    • Electrofil: Ionul aciliu, R-C≡O⁺.

    5. Efectul Orientant al Substituenților

    Aceasta este una dintre cele mai frumoase și importante părți! Dacă inelul benzenic are deja un substituent, acesta dirijează unde va intra noul substituent.

    • **Substituenți *activanti* și orto-para-orientanți (OP):**
      • „Îmbogățesc” inelul cu electroni, fac substituția mai ușoară.
      • Ex: -OH, -NH₂, -OCH₃, -CH₃ (alchili).
      • Vor orienta noul substituent în pozițiile orto (1,2) și para (1,4) față de ei.
    • **Substituenți *dezactivanti* și meta-orientanți (M):**
      • „Sărăcesc” inelul în electroni (prin atracție electronică), fac substituția mai grea.
      • Ex: -NO₂, -COOH, -CN, -SO₃H, -CHO.
      • Vor orienta noul substituent în poziția meta (1,3).

    De ce e vital? Pentru sinteza organică! Vrei să obții un derivat specific (ex: acid m-nitrobenzoic). Trebuie să știi ordinea corectă a reacțiilor: nitrezi mai întâi sau carboxilezi mai întâi? Efectul orientant îți dă răspunsul.

    6. Reacții Ale Lanțului Lateral la Alchil-Benzen (ex: Toluen)

    Lanțul alchilic atașat la inel poate avea reacții proprii, specifice grupelor funcționale.

    • Oxidarea Lanțului Alchilic: Un alchil-benzen cu cel puțin un hidrogen pe carbonul alfa (cel de lângă inel) se oxidează UȘOR cu agenți puternici (KMnO₄/KOH călduț) la acid benzoic, indiferent de lungimea lanțului alchilic!
      • C₆H₅-CH₂-CH₃ --[O]--> C₆H₅-COOH (de la etilbenzen direct la acid benzoic)
      • Aceasta este o reacție importantă de identificare și sinteză.
    • Halogenarea Radicalică (la cald/lumină): Are loc pe lanțul lateral, nu pe inel. Urmează mecanismul alcanilor.
      • C₆H₅-CH₃ + Cl₂ --(UV)--> C₆H₅-CH₂-Cl (clorură de benzil)

    Concluzie: Stabilitate Prin Delocalizare, Control Prin Orientare

    Arenele sunt o lume aparte în chimia organică, condusă de principiul conservării stabilității inelului aromatic. Ele ne învață că uneori, cel mai stabil drum nu este cel mai direct (adiția), ci cel care păstrează o structură fundamentală (substituția).

    Pentru Bac, asigură-ți că știi:

    1. Structura benzenului și conceptul de delocalizare/rezonanță.
    2. Reacțiile de substituție: Nitrarea, Halogenarea (cu catalizator!), Alchilarea Friedel-Crafts și condițiile lor.
    3. Efectul orientant al substituenților: Care sunt OP (ex: -CH₃, -OH) și care sunt M (ex: -NO₂).
    4. Oxidarea lanțului lateral la alchil-benzeni la acid benzoic.
    5. Diferența dintre halogenarea pe inel (cu catalizator, substituție) și pe lanț (UV, radicalică).

    Arenele sunt piatra de temelie a coloranților, medicamentelor, explozivilor, materialelor plastice și a parfumurilor. A înțelege benzenul înseamnă a descifra cheia unei întregi ramuri a chimiei moderne.

  • Alchine: Hidrocarburile cu Legătura Triplă, Adevărații Mavericks – Materie BAC

    Bun, să cunoaștem cei mai „tensi” membri ai familiei hidrocarburilor nesaturate: Alchinele. Dacă alchenele sunt adolescenții energici, alchinele sunt rebelii cu atitudine – au o legătură triplă (C≡C) și sunt și mai nerăbdători să reacționeze. Să vedem ce le dă această atitudine!

    1. Ce Sunt Alchinele? Definiția Radicală

    Alchinele sunt hidrocarburi NESATURATE, aciclice, care conțin cel puțin o LEGĂTURĂ TRIPLĂ carbon-carbon (C≡C).

    • Formula generală: CₙH₂ₙ₋₂ (pentru o singură legătură triplă). Atenție! Aceeași formulă generală ca și la alchil-cicloalcani și la diene (cu două legături duble). Trebuie să știi structura!
    • Denumire: Se termină în „-ină” (Etină, Propină, Butină).
    • Gruparea funcțională: Legătura triplă C≡C – nucleul super-reactiv.

    2. Structura Legăturii Triple: O Fortăreață cu Două Vulnerabilități

    Legătura triplă este compusă din:

    1. O legătură σ (sigma) – puternică, directă.
    2. Două legături π (pi) – paralele, formate din suprapunerea a două perechi de orbitali p.

    Consecințe STRUCTURALE:

    • Geometrie LINEARĂ: Atomii de carbon ai triplei și cei legați direct la ei sunt aliniați pe o linie dreaptă, cu unghiuri de 180°. Aceasta pentru că carbonii sunt sp hibridizați.
    • Nici o rotație, dar și mai puțini hidrogeni: Sunt și mai nesaturate decât alchenele. Un carbon din tricupru poate lega doar un singur alt atom (ex: H sau un alt carbon) pe lângă cei trei de la triplă.

    Exemplu: Etina (Acetilena), HC≡CH

    • Cel mai simplu alchină.
    • Are hidrogeni acidici! (Poate fi detașat de baze puternice).

    3. Seria Omoloagă Simplă și Nomenclatură

    (întoarce ecranul pe telefon)

    NumeFormula MolecularăFormula StructuralăObservații
    Etină (Acetilena)C₂H₂H–C≡C–HGaz, combustibil pentru sudură, materie primă.
    PropinăC₃H₄CH₃–C≡C–HCel mai simplu alchină internă (cu substituent).
    ButinăC₄H₆CH₃–CH₂–C≡C–H (1-butină) sau CH₃–C≡C–CH₃ (2-butină)Are izomeri de poziție.

    Izomeria la alchine:

    • Izomeria de poziție: Poziția legăturii triple în lanț (ex: 1-Butină vs. 2-Butină).
    • NU există izomerie geometrică (cis-trans) la alchine! Din cauza geometriei liniare, substituenții sunt mereu opuși, nu poți avea aranjamente diferite în spațiu pentru aceeași moleculă.

    Reguli de nomenclatură IUPAC:

    1. Alege lanțul cel mai lung care conține tripla.
    2. Numerotezi de la capătul care dă număr cel mai mic triplei.
    3. Terminația este „-ină”, iar poziția triplei este indicată printr-un număr.
    4. Ex: CH₃–CH₂–C≡C–CH₃ se numește pent-2-ină (tripla între C2 și C3).

    4. Proprietăți Chimice: Reactivitate Explozivă!

    Alchinele sunt Mai Reactive decât Alchenele! De ce? Pentru că cele două legături π sunt mai bogate în electroni și mai ușor de atacat. Ele fac toate reacțiile alchenelor, dar mai repede și uneori în doi pași (pot adăuga doi moli de reactiv).

    A. REACȚIILE DE ADIȚIE – Principala Cale

    Pot adăuga reactivul o dată (formând o alchenă) sau de două ori (formând un alcan).

    1. Adiția de halogeni (Halogenarea) – TEST pentru NESATURARE

    • Pasul 1: HC≡CH + Br₂ → H–C(Br)=C(Br)–H (1,2-dibromoetenă)
    • Pasul 2: H–C(Br)=C(Br)–H + Br₂ → H–C(Br₂)–C(Br₂)–H (1,1,2,2-tetrabromoetan)
    • Testul Br₂/CCl₄: Se decolorează, la fel ca la alchene. Dacă adaugi exces de brom, se va decolora în doi pași, dar testul nu deosebește între alchenă și alchină.

    2. Adiția de acizi halogenhidrici (HX) – ÎN GENERAL URMEAZĂ MARKOVNIKOV

    • Pasul 1: HC≡CH + HBr → CH₂=CH–Br (bromură de vinil)
    • Pasul 2 (dacă exces HX): CH₂=CH–Br + HBr → CH₃–CHBr₂ (1,1-dibromoetan)
    • La alchinele interne (ex: propina), adiția este mai complexă.

    3. Adiția de apă (Hidratarea) – OBIȘNUIT CU CATALIZATOR Hg²⁺

    • Foarte important! Hidratarea etinei nu dă direct un alcool stabil.
    • HC≡CH + H₂O --(HgSO₄, H₂SO₄)--> [CH₂=CH–OH] (intermediar instabil – enol)
    • Acest intermediar se tautomerizează imediat (se rearanjează) la CH₃–CHO – Acetaldehidă! (o aldehidă).
    • Aceasta este o cale importantă de obținere a aldehidelor din alchine.

    4. Adiția de hidrogen (Hidrogenarea) – Poate fi oprită la alchenă!

    • Cu catalizatori obișnuiți (Ni, Pt, Pd): Hidrogenează complet până la alcan.
      • HC≡CH + 2 H₂ → CH₃–CH₃ (etan)
    • TRUC IMPORTANT: Cu un catalizator „otrăvit” parțial (ex: Pd/BaSO₄ cu chinolină, numit catalizator Lindlar), poți opri adiția la nivel de alchenă și să obții o alchenă CIS.
      • HC≡CH + H₂ --(Lindlar)--> CH₂=CH₂ (etenă, în special forma cis la alchine mai complicate). Aceasta este o sinteză valoroasă în laborator.

    **B. REACȚIA CARACTERISTICĂ: FORMAREA *ACETILURILOR*** (o dovadă a *HIDROGENILOR ACIDICI*)

    Aceasta este CEA MAI SPECIFICĂ și DISTINCTIVĂ reacție pentru alchinele terminale (cu C≡C la capăt, legat de H).

    • Alchinele terminale (ex: HC≡CH, RC≡CH) au un hidrogen ușor acid (δ+) din cauza electronegativității carbonului sp.
    • Ele reacționează cu metalele alcaline (Na) sau, mai important, cu soluții de săruri ale metalelor nobile (Ag⁺, Cu⁺).
    • Exemplu cu [Ag(NH₃)₂]⁺ (Reactiv Tollens):
      • HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ → Ag–C≡C–Ag↓ (acetilură de argint) + 2 NH₄⁺ + 2 NH₃
      • Se formează un PRECIPITAT GALBEN de acetilură de argint. Acesta este un TEST CALITATIV EXCELENT pentru a deosebi o alchină terminală (cu H) de una internă (fără H) sau de o alchenă.
    • Exemplu cu [Cu(NH₃)₂]⁺:
      • Formează precipitat roșu-cărămiziu de acetilură de cupru(I).

    5. Obținerea și Utilizările

    Obținere:

    1. Deshidrohalogenarea dihalogenurilor vicinale sau germinale: Eliminarea a 2HX dintr-o moleculă cu doi halogeni. E cea mai comună metodă de laborator.
      • Ex: CH₃–CHCl₂ + 2 KOH (alcoolic) → HC≡CH + 2 KCl + 2 H₂O
    2. Reacția dintre carbura de calciu și apă (clasică pentru acetilenă):
      • CaC₂ + 2 H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂
      • Aceasta a fost principala sursă industrială de acetilenă în trecut.

    Utilizări:

    • Sudură și tăiere oxiacetilenică: Arderea etinei cu O₂ produce o flacără de peste 3000°C.
    • Materie primă în sinteză organică: Pentru obținerea acetaldehidei, acidului acetic, alcoolului vinilic, cauciucului sintetic (cloropren).
    • Iluminat (istoric): Lămpi cu acetilenă.
    • Producerea negrului de fum (pentru anvelope, cerneală).

    Concluzie: Maverick-ul Util și Periculos

    Alchinele sunt un paradox: extrem de reactive și potențial instabile, dar cu aplicații cruciale datorită energiei și versatilității lor. Hidrogenul lor acidic le oferă o cale de identificare unică.

    Pentru Bac, asigură-ți că știi:

    1. Formula generală CₙH₂ₙ₋₂ și geometria liniară.
    2. Testele de identificare: cu Br₂/CCl₄ (decolorare comună cu alchenele) și TESTUL SPECIFIC cu [Ag(NH₃)₂]⁺ (precipitat galben pentru alchine terminale).
    3. Reacțiile de adiție (cu H₂, Br₂, HX, H₂O) și faptul că pot adăuga doi moli de reactiv.
    4. Hidratarea etinei → Acetaldehidă (cu catalizator Hg²⁺).
    5. Obținerea acetilenei din carbură: CaC₂ + H₂O → C₂H₂.

    Alchinele încheie trilogia fundamentală a hidrocarburilor: alcani (saturate, lente), alchene (o dublă, reactive), alchine (o triplă, super-reactive). Stăpânind aceste trei, ai bazele tuturor transformărilor organice.

  • Alchene: Familia cu Legătura Dublă și cu Potențial Exploziv – Materie BAC

    Bun, să trecem la următoarea generație din familia hidrocarburilor: Alchenele. Dacă alcanii sunt liniștitiți și stabili, alchenele sunt adolescenții energici, plini de potențial și așteptând să reacționeze cu oricine. Secretul lor? O legătură dublă (C=C). Hai să o cunoaștem!

    1. Ce Sunt Alchenele? Definiția Vibrantă

    Alchenele sunt hidrocarburi NESATURATE, aciclice, care conțin cel puțin o LEGĂTURĂ DUBLĂ carbon-carbon (C=C).

    • Nesaturat înseamnă că moleculele nu sunt „pline” cu hidrogen. Legătura dublă oferă o oportunitate de a adăuga alți atomi.
    • Formula generală: CₙH₂ₙ (pentru o singură legătură dublă).
    • Denumire: Se termină în „-enă” (Etenă, Propenă, Butenă).
    • Gruparea funcțională: Legătura dublă C=C este centrul reactiv.

    2. Structura Legăturii Duble: De ce e Atât de Specială?

    Legătura dublă NU este doar două legături simple. Este compusă din:

    1. O legătură σ (sigma) – puternică, directă.
    2. O legătură π (pi) – mai slabă, formată prin suprapunerea laterală a orbitalilor p.

    Consecințe CRUCIALE:

    • Rigiditate: Legătura dublă nu se poate roti liber. Acest lucru duce la izomeria geometrică (cis-trans).
    • Centru de reactivitate: Legătura π, fiind mai slabă și mai expusă, este ușor de atacat de diverși reactivi. Asta face alchenele MULT MAI REACTIVE decât alcanii.

    Geometrie: Atomii de carbon din legătura dublă sunt sp² hibridizați, cu o geometrie plan-trigonală (unghiuri de ~120°). Molecula este plată în jurul legăturii duble.

    3. Seria Omoloagă a Alchenelor Simplu

    (întoarce ecranul pe telefon)

    NumeFormula MolecularăFormula Structurală SimplăObservații
    Etenă (Etilena)C₂H₄CH₂=CH₂Cel mai simplu alchenă. Hormon de coacere la fructe, materie primă pentru polietilenă.
    Propenă (Propilena)C₃H₆CH₃-CH=CH₂Materie primă pentru polipropilenă (plastic dur).
    Butenă (Butilena)C₄H₈CH₃-CH₂-CH=CH₂ (1-butena)Are izomeri de poziție și geometrici.
    PentenăC₅H₁₀C₅H₁₀ cu C=CComponent minor din benzină.

    Izomeria la alchene este BOGATĂ:

    1. Izomeria de poziție: Poziția legăturii duble în lanț (ex: But-1-enă vs. But-2-enă).
    2. Izomeria geometrică (cis-trans): Datorită rigidității legăturii duble. Apare când fiecare carbon al dublei are doi substituenți diferiți.

    Exemplu CIS-TRANS (But-2-enă):

    • Cis-2-butenă: Cele două grupuri CH₃ sunt de aceeași parte a legăturii duble.
    • Trans-2-butenă: Cele două grupuri CH₃ sunt în părți opuse.
    • Sunt compuși diferiți, cu puncte de topire/fierbere diferite.

    4. Proprietăți Chimice: Arena unde se întâmplă Acțiunea!

    Legătura dublă este un magnet pentru reactivi. Reacțiile tipice sunt de ADIȚIE – se „sparge” legătura π și se adaugă atomi pe cei doi carboni.

    A. REACȚIA DE ADIȚIE – Cel Mai Important Lucru de Știut!

    Ecuația generală: C=C + X–Y → X–C–C–Y

    1. Adiția de halogeni (Halogenarea) – TESTUL pentru NESATURARE!

    • CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br (1,2-dibromoetan)
    • Testul practic (ESENȚIAL pentru BAC): O soluție de brom în tetraclorură de carbon (Br₂/CCl₄), care este ROȘIE-PORTOCALIE, se DECOLOREAZĂ (devine incoloră) IMMEDIAT la adăugarea unei alchene (sau alte nesaturări). Este testul cel mai sigur pentru a dovedi prezența unei legături duble sau triple.

    2. Adiția de acizi halogenhidrici (HX) – REGULA LUI MARKOVNIKOV

    • CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan)
    • Regula lui Markovnikov (varianta simplă): „H-ul se duce la H-ul cel mai bogat”. Hidrogenul din HX se leagă de carbonul legăturii duble care are deja mai mulți atomi de hidrogen.
    • Explicația: Se formează carbocationul mai stabil. Carbonul cu mai mulți substituenți alchil (donatori de electroni) stabilizează sarcina pozitivă mai bine.

    3. Adiția de apă (Hidratarea) – Obținerea alcoolilor!

    • CH₂=CH₂ + H₂O --(H⁺ catalizator)--> CH₃–CH₂–OH (Etanol)
    • Urmează tot regula Markovnikov. Este o cale industrială importantă pentru obținerea alcoolilor.

    4. Adiția de hidrogen (Hidrogenarea) – Obținerea alcanilor!

    • CH₂=CH₂ + H₂ --(Ni/Pt, căldură)--> CH₃–CH₃ (Etan)
    • Este reacția opusă dehidratării. Folosită în industria alimentară pentru a îndură uleiurile vegetale (transformă uleiuri nesaturate lichide în grăsimi saturate semisolide – margarină).

    B. REACȚIA DE POLIMERIZARE – De unde vin Plasticurile!

    Aceasta este reacția REGE a alchenelor din punct de vedere economic. Mii de molecule mici (monomeri) se „leagă” între ele prin reacții de adiție, formând lanțuri lungi gigantice (polimeri).

    • Exemplu: n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]ₙ (Polietilenă – folie de plastic, sacoșe).
    • Alt exemplu: n CH₃–CH=CH₂ → [–CH(CH₃)–CH₂–]ₙ (Polipropilenă – butoaie, jucării, mobile).

    C. REACȚIA DE OXIDARE

    • Cu KMnO₄ diluat și rece: Se decolorează (se reduce la MnO₂ brun), formând un diol (alcool cu două grupe -OH). Este și el un test pentru nesaturare.
    • Cu KMnO₄ concentrat și cald sau cu K₂Cr₂O₇/H⁺: Rupe legătura dublă, oxidând moleculele la acizi carboxilici sau cetone.

    5. Obținerea și Utilizările

    Obținere:

    1. Cracking-ul petrolului: Descompunerea termică sau catalitică a alcanilor din petrol pentru a obține alchene mai mici (etilenă, propilenă) – principala sursă industrială.
    2. Dehidratarea alcoolilor: CH₃–CH₂–OH --(H₂SO₄, 170°C)--> CH₂=CH₂ + H₂O
    3. Dehalogenarea dihalogenurilor vicinale: Eliminarea a doi atomi de halogen de pe carboni vecini.

    Utilizări:

    • Materii prime petrochimice #1: Etilena și propilena sunt cele mai importante molecule organice din industrie.
    • Producția de plasticuri: Polietilenă (PE), polipropilenă (PP), polistiren (PS), PVC.
    • Producția de alcooli, aldehide, alți compuși.
    • Gaze de sinteză.

    Concluzie: Motorul Petrochimiei și al Materialelor Noastre

    Alchenele nu sunt doar un capitol. Sunt combustibilul pentru industria materialelor moderne. Fără reactivitatea lor, nu am avea plasticuri, fibre sintetice, cauciuc sintetic, solvenți și o mulțime de medicamente.

    Pentru Bac, asigură-ți că ești stăpân(ă) pe:

    1. Formula generală CₙH₂ₙ.
    2. Testele de identificare: cu Br₂/CCl₄ (decolorare) și cu KMnO₄ (decolorare).
    3. Reacțiile de adiție (cu H₂, Br₂, HX, H₂O) și regula lui Markovnikov.
    4. Capacitatea de a desena izomeri geometrici (cis/trans).
    5. Ideea de polimerizare și exemple (etilenă → polietilenă).

    Alchenele sunt poarta către lumea materialelor artificiale și a sintezei organice. Înțelege-i limbajul, și vei înțelege o bucată uriașă din lumea construită în jurul tău.

  • Alcani: „Familia Regală” a Hidrocarburilor Sature – Materie BAC

    Bun, să începem călătoria noastră organică de la început, cu cei mai simpli și mai fundamentali oameni ai tribului: Alcanii. Ei sunt baza, fondul pe care se construiește tot restul. Dacă chimia organică ar fi un limbaj, alcanii ar fi alfabetul.

    1. Ce Sunt Alcani? Definiția de Aur

    Alcanii sunt hidrocarburi SATURATE, aciclice, cu toate legăturile carbon-carbon SIMPLE. Acest „saturat” este cheia.

    • Saturat înseamnă că fiecare atom de carbon și-a folosit toate cele 4 legături pentru a se lega fie de alți atomi de carbon, fie de atomii de hidrogen. Nu mai este loc pentru alți atomi – este „plin” (saturat) de hidrogen.
    • Formula generală:CₙH₂ₙ₊₂
      • n = numărul de atomi de carbon.
      • 2n+2 = numărul de atomi de hidrogen.
    • Denumire: Se termină în „-an” (Metan, Etan, Propan).

    Structura: Toți carbonii sunt sp³ hibridizați, cu geometrie tetraedrică (unghiuri de ~109.5°). Moleculele nu sunt plate, au o formă în zig-zag.

    2. Seria Omoloagă: „Ruda de Urmă” a Alcanilor

    Omologii sunt compuși din aceeași familie care diferă prin CH₂ (o grupă metilen). Au proprietăți similare care se schimbă gradual.

    Uite primii 10 alcani (ÎNVĂȚĂ-I PE DE ROST!):

    NumeFormula MolecularăFormula Structurală SimplificatăUnde-i Găsim?
    MetanCH₄CH₄Gaz natural, biogaz, în intestin.
    EtanC₂H₆CH₃-CH₃Component minor din gaze naturale.
    PropanC₃H₈CH₃-CH₂-CH₃Gaz în butelie (GPL).
    ButanC₄H₁₀CH₃-CH₂-CH₂-CH₃Gaz în butelie, brichete.
    PentanC₅H₁₂CH₃-(CH₂)₃-CH₃Component din benzină, solvent.
    HexanC₆H₁₄CH₃-(CH₂)₄-CH₃Solvent important, în benzină.
    HeptanC₇H₁₆CH₃-(CH₂)₅-CH₃Standard pentru numărul de octan.
    OctanC₈H₁₈CH₃-(CH₂)₆-CH₃Component principal al benzinei.
    NonanC₉H₂₀CH₃-(CH₂)₇-CH₃Combustibil.
    DecanC₁₀H₂₂CH₃-(CH₂)₈-CH₃Combustibil, solvent.

    Tendință în serie: Cu cât lanțul e mai lung (mai mulți C):

    • Punct de fierbere/fonare CRESC (sunt mai grei).
    • Densitatea CREȘTE.
    • Devin din gaze (C1-C4) → lichide (C5-C17) → solide (>C18).

    3. Izomeria la Alcani: Când „Gemenii” Au Forme Diferite

    De la butanul în sus (C₄H₁₀), apare izomeria de catenă. Adică, poți aranja aceiași atomi în lanțuri cu structuri diferite.

    Exemplu: Pentanul (C₅H₁₂) are 3 izomeri:

    1. n-pentan (normal): Lanț drept, nesecat. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
    2. Izopentan (2-metilbutan): Lanț de 4C cu o ramură pe C2. CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
    3. Neopentan (2,2-dimetilpropan): Lanț de 3C cu două ramuri pe C2. CH₃-C(CH₃)₂-CH₃

    De ce e important? Izomerii au proprietăți fizice diferite! Neopentanul are punct de fierbere mai scăzut decât n-pentanul, deși au aceeași formulă. Asta afectează calitatea combustibilului.

    4. Proprietăți Chimice: De ce Sunt „Picioare la Masă”?

    Alcanii sunt adesea numiți „parafine” (din latină parum affinis = puțină afinitate). Sunt FOARTE PUȚIN REACTIVI. De ce? Pentru că legăturile C-C și C-H sunt puternice și nepolare. Nu au unde să fie atacați ușor.

    Dar, când li se oferă ENERGIE SUFICIENTĂ (scânteie, flacără), fac două lucruri spectaculoase:

    A. REACȚIA DE ARDERE (COMBUSTIE) – Cea Mai Importantă!

    Arderea completă (cu oxigen suficient) produce dioxid de carbon și apă și ELIBEREAZĂ FOARTE MULTĂ CĂLDURĂ.

    • Ecuația generală: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + CĂLDURĂ
    • Exemplu pentru metan: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O + căldură
    • Exemplu pentru propan: C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O + căldură

    Aplicație: Sunt COMBUSTIBILI IDEALI (gaz natural, benzină, motorină, kerosen). Toată economia modernă se bazează pe arderea alcanilor!

    B. REACȚIA DE HALOGENARE (SUBSTITUȚIE RADICALICĂ)

    La lumină UV sau temperatură înaltă, un halogen (Cl₂, Br₂) poate înlocui un hidrogen din molecula de alcan.

    • Mecanism radicalic (în mai mulți pași).
    • Exemplu cu metan:CH₄ + Cl₂ --(UV)--> CH₃Cl + HCl
      • Produsul CH₃Cl (clorură de metil) poate reacționa în continuare, formând amestec de CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.
    • Aplicație: Producția solventilor (ex: cloroform CHCl₃), refrigerantilor.

    5. Obținere și Utilizări

    Obținere:

    1. Izolare din surse naturale: Principala sursă! Țițeiul (petrolul) este un amestec complex de hidrocarburi, în mare parte alcani. Prin distilare fracționată se separă în fracțiuni (gaz, benzină, kerosen, motorină, păcură).
    2. Reducerea halogenurilor alchilice: R-X + 2[H] → R-H + HX
    3. Hidrogenarea alchenelor: C=C + H₂ --(catalizator)--> C-C (proces invers combustiei).

    Utilizări:

    • Combustibili (gaz natural, GPL, benzină, kerosen, motorină).
    • Solvenți (hexan, heptan).
    • Lubrifianți (uleiuri minerale, vaselină).
    • Materii prime pentru industria petrochimică (pentru a face plastic, cauciuc, etc.).

    6. Nomenclatura IUPAC la Alcani (Cum le Dăm Nume Corect)

    Reguli pentru alcani ramificați:

    1. Găsește lanțul continuu de carboni CEL MAI LUNG. Acesta este lanțul principal. Numele de bază vine de la el.
    2. Numerotează lanțul principal de la capătul care dă cel mai mic număr substituenților (ramificațiilor).
    3. Identifică substituenții (ramificațiile). Dacă e un lanț de carbon, se numește alchil (ex: -CH₃ = metil, -C₂H₅ = etil).
    4. Scrie numele:[Număr de poziție]-[Nume substituent] [Nume lanț principal]
      • Dacă sunt mai mulți substituenți identici: di-, tri-, tetra-.
      • Scrii substituenții în ordine alfabetică (ignorând prefixele di-, tri-).

    Exemplu de aplicare:

        CH₃
     |
CH₃-CH-CH₂-CH₃
    1. Lanțul cel mai lung: 4C → Butan.
    2. Numerotare: de la dreapta sau stânga? Dacă numeri de la dreapta, substituentul e pe C2. Dacă numeri de la stânga, e pe C3. Alegem cea care dă număr mai mic: de la dreapta.
    3. Substituent pe C2: -CH₃ → metil.
    4. Nume final: 2-metilbutan (cunoscut și ca izopentan).

    Concluzie: Coloana Vertebrală a Economiei Moderne

    Alcanii nu sunt doar niște molecule simple. Ei sunt resursa energetică care a propulsat secolul XX. Fără arderea lor eficientă, nu am avea transport global, industrie și încălzire la scară largă.

    Pentru Bac, asigură-ți că știi:

    1. Formula generală CₙH₂ₙ₊₂ și primii 10 alcani.
    2. Ecuația de ardere completă și cum o echilibrezi.
    3. Principiul izomeriei de catenă și cum să desenezi izomeri pentru C4-C6.
    4. Regulile de bază de nomenclatură pentru a numi un alcan ramificat.
    5. Reacția de halogenare a metanului.

    Alcanii sunt liniștiți, stabili și previzibili. Învață-i bine, pentru că toată complexitatea care urmează (alchene, alcooli, acizi) se construiește pe fundația pe care o pun ei.

  • Tipuri de Reacții în Chimia Organică: Cele Patru Mari Strategii – Materie BAC

    Bun, acum să vorbim despre „cum se întâmplă” chimia organică. Dacă moleculele sunt personaje, atunci reacțiile sunt poveștile în care ele intră. În chimia organică, poveștile astea se pot împărți în 4 tipuri fundamentale: substituție, adiție, eliminare și transpoziție. Să le cunoaștem pe fiecare!

    1. Reacția de SUBSTITUȚIE: „Schimb de Roluri”

    Ce este? Un atom sau o grupă dintr-o moleculă este înlocuit cu un alt atom sau grupă.

    • Analogia fotbal: Un jucător (ligandul X) este schimbat de pe teren. Un rezervă (reactivul Y) intră în locul lui. Terenul (scheletul de carbon R) rămâne același.
    • Ecuația generală: R–X + Y → R–Y + X

    A. Substitția Nucleofilă (S_N) – Pentru compușii SATURAȚI (alcani halogenați, alcooli)

    • Nucleofilul (Y): „Îndrăgostit de nucleu”. Are o pereche de electroni și atacă un carbon cu sarcină parțial pozitivă (δ+), adesea legat de un halogen.
    • Exemplu clasic: Hidroliza unei halogenuri alchilice.
      • CH₃-Br + OH⁻ → CH₃-OH + Br⁻
      • Ionul hidroxil (OH⁻), nucleofil, înlocuiește bromul (Br), care pleacă ca ion.
    • Un alt exemplu esențial: Obținerea alcoolilor din halogenuri.
    • Undă o vezi? În sinteza majorității compușilor cu grupări funcționale noi.

    B. Substitția Electrofilă (S_E) – Pentru compușii NESATURAȚI AROMATICI (arena, ex: benzen)

    • Electrofilul (E⁺): „Îndrăgostit de electroni”. Are o sarcină pozitivă sau deficit electronic și atacă un sistem bogat în electroni (inelul aromatic).
    • Exemplu clasic: Nitrarea benzenului.
      • C₆H₆ + HNO₃ (în H₂SO₄) → C₆H₅-NO₂ + H₂O
      • Ionul nitroniu (NO₂⁺), electrofil, înlocuiește un atom de H de pe inel.
    • Undă o vezi? În producția explozivilor (TNT), coloranților, medicamentelor.

    2. Reacția de ADIȚIE: „Unirea Face Forța”

    Ce este? Două molecule (sau două părți ale aceleiași molecule) se combină pentru a forma o singură moleculă. Se „sparge” o legătură multiplă (dublă sau triplă) și se adaugă atomi.

    • Analogia relației: Două persoane singure (reactanții) se întâlnesc și formează un cuplu (produsul). Fiecare aduce ceva.
    • Ecuația generală: A=B + X-Y → X-A-B-Y

    Adiția pe Legături Multiple Nesaturate (Alchene, Alchine)

    • Exemplu 1: Adiția de halogen (halogenare). Test pentru nesaturare!
      • CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (dibromoetan)
      • Semn experimental: Br₂ în CCl₄ (lichid portocaliu) se decolorează instant când este adăugat unei alchene. ĂSTA ESTE UN TEST CLASIC DE BAC!
    • Exemplu 2: Adiția de acid (HX) – Regula Markovnikov.
      • CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-bromopropan) NU 1-bromopropan.
      • Regula lui Markovnikov (simplificat): Hidrogenul (H) din acidul HX se va lega de carbonul legăturii duble care are MAI MULTI HIDROGENI deja.
    • Exemplu 3: Hidrogenarea (adiția de H₂).
      • CH₂=CH₂ + H₂ --(Ni/Pt, căldură)--> CH₃-CH₃
      • Transformă uleiuri vegetale nesaturate în grăsimi saturate (margarină).

    3. Reacția de ELIMINARE: „Drumuri Separe”

    Ce este? Opusul adiției. Dintr-o moleculă se elimină atomi sau grupe, formând o legătură multiplă (dublă sau triplă).

    • Analogia despărțirii: Un cuplu (molecula saturată) se desparte, fiecare plecând pe drumul lui, lăsând în urmă o conexiune mai slabă (legătura multiplă).
    • Ecuația generală: X-A-B-Y → A=B + X-Y

    Eliminarea din Molecule Saturațe (Alcooli, Halogenuri)

    • Exemplu 1: Dehidratarea alcoolilor (eliminare de H₂O) → formează alchene.
      • CH₃-CH₂-OH --(H₂SO₄ conc, căldură)--> CH₂=CH₂ + H₂O
      • Un mod de a obține alchene.
    • Exemplu 2: Dehidrohalogenarea halogenurilor alchilice (eliminare de HX) → formează alchene.
      • CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH (alcoolic) --> CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O
      • Regula Zaitsev (pentru eliminare): Se formează preferențial alchena MAI PUTERNIC SUBSTITUITĂ (cu mai multe grupe alchil pe legătura dublă).

    Relatia ADIȚIE ↔ ELIMINARE sunt opuse!

        Adiție:   Alchenă + HBr → Halogenură alchilică
    Eliminare: Halogenură alchilică → Alchenă + HBr

    4. Reacția de TRANSPOZIȚIE: „Schimbare Interioară”

    Ce este? O moleculă își rearanjează atomii intern, fără a pierde sau a câștiga atomi din exterior. Se rup și se formează legături în interiorul aceleiași molecule.

    • Analogia reorganizării: O companie (molecula) se restructurează. Angajații (atomii) își schimbă birourile și rapoartele (legăturile), dar compania rămâne cu aceiași oameni.
    • Ecuația generală: A–B–C → C–A–B (sau alte aranjamente)

    Exemplu Important: Transpoziția Beckmann

    • Transformă o cetonă într-o amidă. Important în industria nailonului.
    • Dar la nivel de bac, e mai important să recunoști tipul de reacție.

    Exemplu accesibil: Tautomeria ceto-enolică (o transpoziție rapidă și reversibilă).

    • O moleculă oscilează rapid între o formă cu grupă carbonil (cetonă) și o formă cu grupă enol (dublă legătură C=C și -OH).
    • Ex: Acetona (CH₃-CO-CH₃) are o mică cantitate din forma enolică (CH₂=C(OH)-CH₃) în echilibru.

    5. Alte Reacții CHEIE (Derivate din cele 4 Tipuri)

    Oxidarea: Creșterea numărului de legături cu oxigen sau scăderea celor cu hidrogen.

    • Alcool Primar --[O]--> Aldehidă --[O]--> Acid
    • Test: Reactivi cu Cr(VI) (portocalii) se reduc la Cr(III) (verde) când oxidează un alcool.

    Reducerea: Creșterea numărului de legături cu hidrogen sau scăderea celor cu oxigen.

    • Aldehidă --[H]--> Alcool Primar
    • Cetonă --[H]--> Alcool Secundar

    Esterificarea: Reacția dintre un ACID CARBOXILIC și un ALCOOL, cu eliminare de apă, formând un ESTER.

    • CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH ⇌ CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H₂O
    • ĂSTA ESTE UN LUCRU DE BAC FOARTE IMPORTANT! Este o reacție lentă, catalizată de acid, REVERSIBILĂ.

    Săpunificarea: HIDROLIZA BAZICĂ a unui ester (într-o grăsime) → formează săpun (sarea de Na/K a acidului gras) + glicerol.

    • Este de fapt o substituție nucleofilă a grupării esterice.

    Concluzie: Alfabetul Transformărilor Organice

    Aceste patru tipuri de reacții sunt alfabetul cu care se scriu toate poveștile chimiei organice, de la cea mai simplă sinteză până la metabolismul celular.

    Pentru Bac, asigură-ți că poți:

    1. Clasifica o reacție dată în una dintre cele 4 categorii (Substituție, Adiție, Eliminare, Transpoziție).
    2. Prezice produsul principal la reacții simple de adiție (cu H₂, Br₂, HX) și de eliminare.
    3. Scrie ecuația reacției de esterificare și de săpunificare.
    4. Cunoști testele practice: decolorarea Br₂ (pentru nesaturare) și schimbarea de culoare a reactivilor cu Cr(VI) (pentru oxidare).

    Așadar, data viitoare când vezi o reacție organică, nu te pierde în detalii. Întreabă-te: Se înlocuiește ceva? Se adaugă ceva? Se elimină ceva? Se rearanjează? Cu acest ghid simplu, vei putea naviga mult mai ușor prin universul reacțiilor organice.