Bun, să trecem de la proteine la cealaltă mare clasă de molecule ale vieții: glucidele (zaharurile). Și să începem cu cele mai simple și mai importante: monozaharidele. Dacă aminoacizii sunt literele, monozaharidele sunt cuvintele scurte, energice din care se formează romanele complexe (precum amidonul sau celuloza). Să îi cunoaștem pe cei doi super-staruri: glucoza și fructoza.
1. Ce Sunt Monozaharidele? Definiția de Baza
**Monozaharidele sunt cei mai simpli zaharuri, *unitățile structurale de bază* din care se construiesc toți carbohidrații complecși. Nu se pot hidroliza în zaharuri mai mici.**
- Formula generală simplificată:(CH₂O)ₙ (de unde și numele „hidrat de carbon” – par că ar fi carbon hidratat cu apă).
- Cele mai comune au n=5 (pentoze) sau n=6 (hexoze).
- Grupări funcționale: Conțin grupări carbonil (C=O) și multiple grupe hidroxil (-OH). Sunt deci polihidroxialdehide sau polihidroxicetone.
2. Glucoza (C₆H₁₂O₆): „Combustibilul Universal”
- Denumire: D-glucoză. Alimentul de bază al celulelor.
- Structură: Este o aldohexoză – are 6 carboni (hexoză) și grupa carbonil este o aldehidă (la capăt – pe C1).
- Importanța ABSOLUTĂ:
- Este principalul substrat energetic în respirația celulară. Toată mâncarea (grăsimi, proteine, alți carbohidrați) este în cele din urmă transformată, în mare parte, în glucoză pentru a fi „arsă” în mitocondrii și a produce ATP (energie).
- „Zahăr din sânge” – concentrația sa în sânge este reglată strict de hormoni (insulină, glucagon). Dereglarea = diabet zaharat.
Forme Structurale ale Glucozei: Nu e Doar o Linie Dreaptă!
1. Forma Liniară (Fischer) – O Reprezentare Simplificată
CHO
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH- Arată toți carbonii și grupele -OH.
- Carbonii asimetrici (chirali): Glucoza are 4 carboni asimetrici (C2, C3, C4, C5). Asta îi conferă activitate optică și mulți izomeri posibili.
- Forma D: Grupa -OH de pe ultimul carbon chiral (C5) este în dreapta în proiecția Fischer. Toate zaharurile din metabolism sunt de tip D!
2. Forma Ciclică (Haworth) – Așa Există de Fapt în Soluție!
- În soluție apoasă, peste 99% din moleculele de glucoză sunt ciclizate. Grupa aldehidă (C1) reacționează cu grupa -OH de pe C5, formând un inel hexagonal numit piranoză (asemănător cu pirana).
- Mare CONSECINȚĂ: Când se ciclizează, carbonul C1 (carbonul carbonilic) devine chiral. Se formează doi izomeri:
- α-D-glucopiranoză: Grupa -OH de pe C1 este JOS față de planul inelului (trans față de -CH₂OH de pe C5).
- β-D-glucopiranoză: Grupa -OH de pe C1 este SUS față de planul inelului (cis față de -CH₂OH de pe C5).
- Aceste două forme (anomeri) sunt în echilibru în soluție și prin forma liniară. Acest fenomen se numește mutarotație.
3. Fructoza (C₆H₁₂O₆): „Zaharul Fructelor”, Cel Mai Dulce
- Denumire: D-fructoză.
- Structură: Este o cetohexoză – are 6 carboni, dar grupa carbonil este o cetonă (pe C2).
- Origine: Numele o spune: este abundentă în fructe și miere. Este și componentă a zaharului de bucătărie (sucroza), care este un disaharid glucoză+fructoză.
- Proprietate distinctivă: Este cel mai dulce dintre zaharurile naturale.
- Ciclizare: Se ciclizează formând predominant un inel pentagonal (asemănător cu furana), numit furanosă.
De ce e importantă fructoza? Este procesată în ficat. Consumul excesiv (mai ales sub formă de sirop de porumb cu conținut înalt de fructoză – HFCS din băuturile carbogazoase) supraîncarcă ficatul și este un factor major în obezitate și sindromul metabolic.
4. Proprietăți Chimice și Teste de Identificare
Monozaharidele, având grupe funcționale reactive, dau reacții importante:
A. Reacții datorate Grupei Carbonil (REDUCĂTOARE!)
Acestea sunt CELE MAI IMPORTANTE TESTE pentru monozaharide și pentru disaharidele reducătoare (care au o grupare carbonil liberă).
**1. Reacția cu *Reactivul Tollens* ([Ag(NH₃)₂]⁺) – Oglinzi de Argint**
Aldehidă (ex: glucoză) + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + 2 OH⁻ → Acid + 2 Ag↓ (argint metalic) + 4 NH₃ + H₂O- Ce vezi: Se depune un strat lustruit de argint pe pereții eprubetei → „oglindă de argint”.
- Fructoza (chiar fiind cetonă) dă și ea reacție pozitivă în condiții bazice, deoarece se poate isomeriza la glucoză.
**2. Reacția cu *Reactivul Fehling/Benedict* (Cu²⁺ în mediu bazic)**
Zahar reducător + Cu²⁺ (albastru) --(căldură, bază)--> Cu⁺ (ca Cu₂O, precipitat cărămiziu-roșu)- Ce vezi: Soluția albastră devine verzuie, galbenă, portocalie sau se formează un precipitat cărămiziu-roșu în funcție de concentrație.
- Acesta este testul clasic pentru zahăr în urină la suspiciune de diabet!
De ce sunt „reducătoare”? Pentru că grupa aldehidă (sau cetonă enolizabilă) poate reduce ionii de metal nobil (Ag⁺, Cu²⁺), oxidându-se ea însăși la grupă acid.
B. Reacția de Esterificare
- Grupele -OH pot reacționa cu acizi pentru a forma esteri. Ex: cu acid fosforic → fosfați de zahar (esenențiali în metabolism, ex: glucoza-6-fosfat).
C. Reacția de Fermentație
- Glucoza este substratul pentru fermentația alcoolică de către drojdii:
C₆H₁₂O₆ --(enzime drojdie)--> 2 C₂H₅-OH + 2 CO₂
5. Importanța Biologică și Practică
- Glucoza: Energie instantanee pentru celule, sub strat în ficat și mușchi ca glicogen.
- Fructoza: Zaharul din fructe, o sursă de energie dulce.
- Împreună: Sunt componente ale disaharidelor vitale:
- Sucroza (zahar de bucătărie) = Glucoză + Fructoză.
- Lactoza (zahar din lapte) = Galactoză + Glucoză.
- Maltoza (zahar din malț) = Glucoză + Glucoză.
- În industrie: În alimentație (îndulcitori), în producerea bioetanolului, în industria farmaceutică.
Concluzie: Simplu în Compoziție, Complex în Formă și Vital în Funcție
Glucoza și fructoza arată că cea mai mare importanță biologică poate rezida în molecule relativ simple. Diferența dintre o aldehidă și o cetonă (și modul în care se ciclizează) duce la proprietăți nutritive și metabolice dramatic diferite.
Pentru Bac, asigură-ți că știi:
- Formula moleculară (C₆H₁₂O₆) și diferența dintre aldoză (glucoză) și cetoză (fructoză).
- Formele ciclice (α și β pentru glucoză) și conceptul de anomeri.
- Testele pentru zaharuri reducătoare (Fehling/Benedict – precipitat roșu-cărămiziu și Tollens – oglindă de argint).
- Importanța biologică a glucozei (energie, zahăr din sânge).
Așadar, data viitoare când mănânci un fruct dulce sau bei un suc, să știi că bagi în tine un amestec de molecule ciclice în echilibru, care sunt detectate de teste cu lichide albastre pentru a produce precipitat roșu și care sunt, literalmente, combustibilul care ține beculețele celulelor tale aprinse.
Leave a Reply