Bun, acum să vorbim despre „cum se întâmplă” chimia organică. Dacă moleculele sunt personaje, atunci reacțiile sunt poveștile în care ele intră. În chimia organică, poveștile astea se pot împărți în 4 tipuri fundamentale: substituție, adiție, eliminare și transpoziție. Să le cunoaștem pe fiecare!
1. Reacția de SUBSTITUȚIE: „Schimb de Roluri”
Ce este? Un atom sau o grupă dintr-o moleculă este înlocuit cu un alt atom sau grupă.
- Analogia fotbal: Un jucător (ligandul X) este schimbat de pe teren. Un rezervă (reactivul Y) intră în locul lui. Terenul (scheletul de carbon R) rămâne același.
- Ecuația generală: R–X + Y → R–Y + X
A. Substitția Nucleofilă (S_N) – Pentru compușii SATURAȚI (alcani halogenați, alcooli)
- Nucleofilul (Y): „Îndrăgostit de nucleu”. Are o pereche de electroni și atacă un carbon cu sarcină parțial pozitivă (δ+), adesea legat de un halogen.
- Exemplu clasic: Hidroliza unei halogenuri alchilice.
CH₃-Br + OH⁻ → CH₃-OH + Br⁻- Ionul hidroxil (OH⁻), nucleofil, înlocuiește bromul (Br), care pleacă ca ion.
- Un alt exemplu esențial: Obținerea alcoolilor din halogenuri.
- Undă o vezi? În sinteza majorității compușilor cu grupări funcționale noi.
B. Substitția Electrofilă (S_E) – Pentru compușii NESATURAȚI AROMATICI (arena, ex: benzen)
- Electrofilul (E⁺): „Îndrăgostit de electroni”. Are o sarcină pozitivă sau deficit electronic și atacă un sistem bogat în electroni (inelul aromatic).
- Exemplu clasic: Nitrarea benzenului.
C₆H₆ + HNO₃ (în H₂SO₄) → C₆H₅-NO₂ + H₂O- Ionul nitroniu (NO₂⁺), electrofil, înlocuiește un atom de H de pe inel.
- Undă o vezi? În producția explozivilor (TNT), coloranților, medicamentelor.
2. Reacția de ADIȚIE: „Unirea Face Forța”
Ce este? Două molecule (sau două părți ale aceleiași molecule) se combină pentru a forma o singură moleculă. Se „sparge” o legătură multiplă (dublă sau triplă) și se adaugă atomi.
- Analogia relației: Două persoane singure (reactanții) se întâlnesc și formează un cuplu (produsul). Fiecare aduce ceva.
- Ecuația generală: A=B + X-Y → X-A-B-Y
Adiția pe Legături Multiple Nesaturate (Alchene, Alchine)
- Exemplu 1: Adiția de halogen (halogenare). Test pentru nesaturare!
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br(dibromoetan)- Semn experimental: Br₂ în CCl₄ (lichid portocaliu) se decolorează instant când este adăugat unei alchene. ĂSTA ESTE UN TEST CLASIC DE BAC!
- Exemplu 2: Adiția de acid (HX) – Regula Markovnikov.
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃(2-bromopropan) NU 1-bromopropan.- Regula lui Markovnikov (simplificat): Hidrogenul (H) din acidul HX se va lega de carbonul legăturii duble care are MAI MULTI HIDROGENI deja.
- Exemplu 3: Hidrogenarea (adiția de H₂).
CH₂=CH₂ + H₂ --(Ni/Pt, căldură)--> CH₃-CH₃- Transformă uleiuri vegetale nesaturate în grăsimi saturate (margarină).
3. Reacția de ELIMINARE: „Drumuri Separe”
Ce este? Opusul adiției. Dintr-o moleculă se elimină atomi sau grupe, formând o legătură multiplă (dublă sau triplă).
- Analogia despărțirii: Un cuplu (molecula saturată) se desparte, fiecare plecând pe drumul lui, lăsând în urmă o conexiune mai slabă (legătura multiplă).
- Ecuația generală: X-A-B-Y → A=B + X-Y
Eliminarea din Molecule Saturațe (Alcooli, Halogenuri)
- Exemplu 1: Dehidratarea alcoolilor (eliminare de H₂O) → formează alchene.
CH₃-CH₂-OH --(H₂SO₄ conc, căldură)--> CH₂=CH₂ + H₂O- Un mod de a obține alchene.
- Exemplu 2: Dehidrohalogenarea halogenurilor alchilice (eliminare de HX) → formează alchene.
CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH (alcoolic) --> CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O- Regula Zaitsev (pentru eliminare): Se formează preferențial alchena MAI PUTERNIC SUBSTITUITĂ (cu mai multe grupe alchil pe legătura dublă).
Relatia ADIȚIE ↔ ELIMINARE sunt opuse!
Adiție: Alchenă + HBr → Halogenură alchilică
Eliminare: Halogenură alchilică → Alchenă + HBr4. Reacția de TRANSPOZIȚIE: „Schimbare Interioară”
Ce este? O moleculă își rearanjează atomii intern, fără a pierde sau a câștiga atomi din exterior. Se rup și se formează legături în interiorul aceleiași molecule.
- Analogia reorganizării: O companie (molecula) se restructurează. Angajații (atomii) își schimbă birourile și rapoartele (legăturile), dar compania rămâne cu aceiași oameni.
- Ecuația generală: A–B–C → C–A–B (sau alte aranjamente)
Exemplu Important: Transpoziția Beckmann
- Transformă o cetonă într-o amidă. Important în industria nailonului.
- Dar la nivel de bac, e mai important să recunoști tipul de reacție.
Exemplu accesibil: Tautomeria ceto-enolică (o transpoziție rapidă și reversibilă).
- O moleculă oscilează rapid între o formă cu grupă carbonil (cetonă) și o formă cu grupă enol (dublă legătură C=C și -OH).
- Ex: Acetona (CH₃-CO-CH₃) are o mică cantitate din forma enolică (CH₂=C(OH)-CH₃) în echilibru.
5. Alte Reacții CHEIE (Derivate din cele 4 Tipuri)
Oxidarea: Creșterea numărului de legături cu oxigen sau scăderea celor cu hidrogen.
Alcool Primar --[O]--> Aldehidă --[O]--> Acid- Test: Reactivi cu Cr(VI) (portocalii) se reduc la Cr(III) (verde) când oxidează un alcool.
Reducerea: Creșterea numărului de legături cu hidrogen sau scăderea celor cu oxigen.
Aldehidă --[H]--> Alcool PrimarCetonă --[H]--> Alcool Secundar
Esterificarea: Reacția dintre un ACID CARBOXILIC și un ALCOOL, cu eliminare de apă, formând un ESTER.
CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH ⇌ CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H₂O- ĂSTA ESTE UN LUCRU DE BAC FOARTE IMPORTANT! Este o reacție lentă, catalizată de acid, REVERSIBILĂ.
Săpunificarea: HIDROLIZA BAZICĂ a unui ester (într-o grăsime) → formează săpun (sarea de Na/K a acidului gras) + glicerol.
- Este de fapt o substituție nucleofilă a grupării esterice.
Concluzie: Alfabetul Transformărilor Organice
Aceste patru tipuri de reacții sunt alfabetul cu care se scriu toate poveștile chimiei organice, de la cea mai simplă sinteză până la metabolismul celular.
Pentru Bac, asigură-ți că poți:
- Clasifica o reacție dată în una dintre cele 4 categorii (Substituție, Adiție, Eliminare, Transpoziție).
- Prezice produsul principal la reacții simple de adiție (cu H₂, Br₂, HX) și de eliminare.
- Scrie ecuația reacției de esterificare și de săpunificare.
- Cunoști testele practice: decolorarea Br₂ (pentru nesaturare) și schimbarea de culoare a reactivilor cu Cr(VI) (pentru oxidare).
Așadar, data viitoare când vezi o reacție organică, nu te pierde în detalii. Întreabă-te: Se înlocuiește ceva? Se adaugă ceva? Se elimină ceva? Se rearanjează? Cu acest ghid simplu, vei putea naviga mult mai ușor prin universul reacțiilor organice.
Leave a Reply